Methyl (3S,5R,6S)-6-Bromo-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate S,S-Dioxide | 83162-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (3S,5R,6S)-6-Bromo-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate S,S-Dioxide
• 英文别名: methyl (2S,5R,6S)-6-bromo-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 83162-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₆S
• 分子量: 370.221
• InChiKey: OIMXSFQCTGMNMA-JUQFDLSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (3S,5R,6S)-6-Bromo-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate S,S-Dioxide 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  QUALLICH, GEORGE J.;BORDNER, JON;ELLIOTT, MARK L.;MORRISSEY, PETER;VOLKMA+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 367-370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-6-Bromo-6-iodo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester 在 甲基氯化镁 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl (3S,5R,6S)-6-Bromo-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate S,S-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in 6-halopenicillanate grignard reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84308-7

文献信息

• Synthetic and mechanistic studies involving the condensation of penicillin grignards and boron trifluoride activated oxime ethers
  作者：Donald K. Pirie、Willard M. Welch、Paul D. Weeks、Robert A. Volkmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84309-9

  日期：1986.1
• Practical synthesis of (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-ethyl]-4-(methylsulfonyl)-2-azetidinone from dibromopenicillanic acid S,S-dioxide: a penem synthon
  作者：George J. Quallich、Jon Bordner、Mark L. Elliott、Peter Morrissey、Robert A. Volkmann、Magdalena M. Wroblewska-Adams

  DOI：10.1021/jo00288a069

  日期：1990.1