(2S,5R,6R)-6-Bromo-6-iodo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester | 104862-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R)-6-Bromo-6-iodo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (2S,5R,6R)-6-Bromo-6-iodo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ⁶-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 104862-34-2
• 化学式: C₉H₁₁BrINO₅S
• 分子量: 452.065
• InChiKey: PITPKRQYNUCWHQ-ZJKWWJTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-6-Bromo-6-iodo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester 在 甲基氯化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl (3S,5R,6S)-6-Bromo-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate S,S-Dioxide 、 (2S,5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-6-iodo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2S,5R,6R)-6-Bromo-6-((S)-1-hydroxy-ethyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2S,5R,6R)-6-Bromo-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in 6-halopenicillanate grignard reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84308-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-6-Bromo-6-iodo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (2S,5R,6R)-6-Bromo-6-iodo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in 6-halopenicillanate grignard reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84308-7