ethyl 6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-2-carboxylate | 75121-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-2-carboxylate
• 英文别名: 8-ethoxycarbonylphenanthridone；ethyl 6-oxo-5H-phenanthridine-2-carboxylate
• CAS: 75121-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: FMZPMHITSNMCDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4'-ethoxycarbonylbenzanilide 以 环己烷 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 6-oxo-5,6-dihydrophenanthridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-卤代苯甲腈的光环化：卤素原子，溶剂和异构体依赖性的极端例子。实用的菲啶合成

  摘要：

  通过辅助氯-氯键的均相分解，2-氯苯甲腈类化合物光环化成菲啶酮。

  DOI：

  10.1039/c39800000302

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–H Activation and Cyclization of Anilides with 2-Iodoacetates and 2-Iodobenzoates: An Efficient Method toward Oxindoles and Phenanthridones
  作者：Chien-Hong Cheng、Parthasarathy Gandeepan、Pachaiyappan Rajamalli

  DOI：10.1055/s-0035-1561856

  日期：——

  Abstract A concise approach to the synthesis of oxindoles and phenanthridones from anilides is described. In the presence of catalytic amount of Pd(OAc)2, 2-iodoacetates and 2-iodobenzoates can be used to functionalize ortho C–H bond of anilides, which subsequently undergo intramolecular cyclization to give the products. A possible reaction mechanism that involves a PdII/PdIV catalytic cycle is proposed

  摘要 描述了一种由苯胺合成羟吲哚和菲啶酮的简洁方法。在存在催化量的Pd（OAc）2的情况下，可以使用2-碘乙酸酯和2-碘苯甲酸酯官能化苯甲酸酯的邻位C-H键，随后进行分子内环化以生成产物。在详细的机理研究的支持下，提出了可能的涉及Pd II / Pd IV催化循环的反应机理。 描述了一种由苯胺合成羟吲哚和菲啶酮的简洁方法。在存在催化量的Pd（OAc）2的情况下，可以使用2-碘乙酸酯和2-碘苯甲酸酯官能化苯甲酸酯的邻位C-H键，随后进行分子内环化以生成产物。在详细的机理研究的支持下，提出了可能的涉及Pd II / Pd IV催化循环的反应机理。
• Grimshaw, James; Silva, A. Prasanna de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 857 - 866
  作者：Grimshaw, James、Silva, A. Prasanna de

  DOI：——

  日期：——
• GRIMSHAW J.; SILVA A. P. DE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 7, 302-303
  作者：GRIMSHAW J.、 SILVA A. P. DE

  DOI：——

  日期：——
• 6-SUBSTITUTED 2-QUINOLINONES AND 2-QUINOXALINONES AS POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1709012B1

  公开（公告）日：2015-07-29