2-(2-Bromo-allyl)-4-eth-(Z)-ylidene-cyclohexanone | 161791-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Bromo-allyl)-4-eth-(Z)-ylidene-cyclohexanone
• CAS: 161791-83-9
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: KIISKJWDYNKGDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromo-allyl)-4-eth-(Z)-ylidene-cyclohexanone 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(1R,5R)-6-Methylene-5-vinyl-bicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aphidicolin synthesis (II)—an expeditious and efficient formal synthesis of (±)-aphidicolin

  摘要：

  An expeditious and efficient formal total synthesis of an antiviral and antitumor tetracyclic diterpene aphidicolin (1) has been achieved. An intramolecular Heck reaction (7-->6) and an intramolecular Diels-Alder reaction (4-->3) were utilized for the key steps of the sequence.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89418-7
• 作为产物：
  描述：

  4-ethylidenecyclohexan-1-one 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 六甲基磷酰三胺 、 butyllithium 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-(2-Bromo-allyl)-4-eth-(Z)-ylidene-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Aphidicolin synthesis (II)—an expeditious and efficient formal synthesis of (±)-aphidicolin

  摘要：

  An expeditious and efficient formal total synthesis of an antiviral and antitumor tetracyclic diterpene aphidicolin (1) has been achieved. An intramolecular Heck reaction (7-->6) and an intramolecular Diels-Alder reaction (4-->3) were utilized for the key steps of the sequence.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89418-7