4-(2-甲基丙基)苯乙醇 | 36039-35-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲基丙基)苯乙醇
• 中文别名: 布洛芬EP杂质Q
• 英文名称: 1-(4-Isobutylphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(4-isobutylphenyl)-1-ethanol；2-(4-isobutylphenyl)ethan-1-ol；R-(+)-2-(4-isobutylphenyl)-hydroxy-ethane；2-(4-isobutylphenyl)-ethyl alcohol；para isobutyl phenylethanol；2-[4-(2-Methylpropyl)phenyl]ethanol
• CAS: 36039-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: CBKUDUSUCXBKIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（可溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基丙基)苯乙醇 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到异丁芬酸
  参考文献：
  名称：

  缩醛和缩酮的还原裂解与9-硼双环[3.3.1]壬烷†

  摘要：

  苯甲醛缩醛和苯乙酮缩酮与空气稳定的结晶9-borabicyclo [3.3.1]壬烷二聚体的还原裂解分别提供了二醇和1,2-氧-转位的β-苯乙醇的单苄基醚衍生物。通过简单的方法有效地回收硼部分，该方法涉及方便的空气稳定试剂和硼副产物。该方法对于1，3-二醇是特别选择性的，仅给出更多取代的单苄基醚衍生物。用苯乙酮缩酮既发生还原又消除，使9-BBN-H氢硼化所得的苯乙烯，从而干净地生产1,2-氧转位的β-苯乙醇。该新方法的潜在应用已通过迷幻剂，甲斯卡林和止痛药布非那克的合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/op0601262
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(2-甲基丙基)苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  缩醛和缩酮的还原裂解与9-硼双环[3.3.1]壬烷†

  摘要：

  苯甲醛缩醛和苯乙酮缩酮与空气稳定的结晶9-borabicyclo [3.3.1]壬烷二聚体的还原裂解分别提供了二醇和1,2-氧-转位的β-苯乙醇的单苄基醚衍生物。通过简单的方法有效地回收硼部分，该方法涉及方便的空气稳定试剂和硼副产物。该方法对于1，3-二醇是特别选择性的，仅给出更多取代的单苄基醚衍生物。用苯乙酮缩酮既发生还原又消除，使9-BBN-H氢硼化所得的苯乙烯，从而干净地生产1,2-氧转位的β-苯乙醇。该新方法的潜在应用已通过迷幻剂，甲斯卡林和止痛药布非那克的合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/op0601262

文献信息

• Carbon monoxide and hydrogen (syngas) as a C1-building block for selective catalytic methylation
  作者：Akash Kaithal、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1039/d0sc05404f

  日期：——

  catalytic reaction using syngas (CO/H2) as feedstock for the selective β-methylation of alcohols was developed whereby carbon monoxide acts as a C1 source and hydrogen gas as a reducing agent. The overall transformation occurs through an intricate network of metal-catalyzed and base-mediated reactions. The molecular complex [Mn(CO)2Br[HN(C2H4PiPr2)2]] 1 comprising earth-abundant manganese acts as the

  开发了使用合成气 (CO/H 2 ) 作为原料对醇进行选择性 β-甲基化的催化反应，其中一氧化碳作为 C1 源，氢气作为还原剂。整体转化通过金属催化和碱介导​​反应的复杂网络发生。含有丰富的锰的分子络合物 [Mn(CO) 2 Br[HN(C 2 H 4 P i Pr 2 ) 2 ]] 1作为催化系统中的金属组分，能够在合成气中从合成气中生成甲醛。有用的反应。这种新的合成气转化开辟了在 sp 3处安装甲基分支的途径碳中心利用可再生原料和能源合成生物活性化合物、精细化学品和先进的生物燃料。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed <i>β</i> ‐Methylation of Alcohols using Methanol as C ₁ Source
  作者：Akash Kaithal、Marc Schmitz、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1002/cctc.201900788

  日期：2019.11.7

  Selective introduction of methyl branches into the carbon chains of alcohols can be achieved with low loadings of ruthenium precatalyst [RuH(CO)(BH4)(HN(C2H4PPh2)2)] (Ru‐MACHO‐BH) using methanol both as methylating reagent and as reaction medium. A wide range of structurally divers alcohols was β‐methylated with excellent selectivity (>99 %) in fair to high yields (up to 94 %) under standard conditions

  可以使用少量钌预催化剂[RuH（CO）（BH 4）（HN（C 2 H 4 PPh 2）2）]（Ru‐MACHO‐BH）选择性地将甲基支链引入醇的碳链中甲醇既可作为甲基化试剂，又可作为反应介质。多种结构多样的醇为β在标准条件下以良好的选择性（> 99％）甲基化，具有中等至高收率（高达94％），可以建立高达18,000个营业额。复杂催化网络的总反应速率似乎是通过反应性中间体的可用性，通过各个子环的相互连接来控制的。合成步骤遵循绿色化学原理，为重要的结构基序开辟了途径。
• Highly efficient NHC-iridium-catalyzed β-methylation of alcohols with methanol at low catalyst loadings
  作者：Zeye Lu、Qingshu Zheng、Guangkuo Zeng、Yunyan Kuang、James H. Clark、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-021-1017-0

  日期：2021.8

  and secondary alcohols with methanol has been achieved by using bis-N-heterocyclic carbene iridium (bis-NHC-Ir) complexes. Broad substrate scope and up to quantitative yields were achieved at low catalyst loadings with only hydrogen and water as by-products. The protocol was readily extended to the β-alkylation of alcohols with several primary alcohols. Control experiments, along with DFT calculations

  醇的甲基化非常重要，因为大量的生物活性和药用醇都含有甲基。在这里，通过使用双-N-杂环卡宾铱（双-NHC-Ir）配合物实现了伯醇和仲醇与甲醇的高效β-甲基化。在仅氢和水作为副产物的低催化剂负载下实现了广泛的底物范围和高达定量的产率。该协议很容易扩展到β- 醇与几种伯醇的烷基化。对照实验以及 DFT 计算和晶体学研究表明，配体效应对其优异的催化性能至关重要，为与简单醇进行更具挑战性的格尔伯特反应提供了线索。
• Manganese(I)‐Catalyzed β‐Methylation of Alcohols Using Methanol as C ₁ Source
  作者：Akash Kaithal、Pit Bonn、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201909035

  日期：2020.1.2

  selectivity (>99 %) and excellent yield (up to 94 %). Biomass derived aliphatic alcohols and diols were also selectively methylated on the β-position, opening a pathway to "biohybrid" molecules constructed entirely from non-fossil carbon. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a borrowing hydrogen pathway involving metal-ligand cooperation at the Mn-pincer complex. This transformation

  使用地球上丰富的第一行过渡金属在空气中稳定的分子锰络合物 [Mn(CO)2 Br[HN(C2 H4 Pi Pr2 )2 ]] 1 ([HN(C2 H4 Pi Pr2 )2 ]=MACHO-i Pr)。该反应仅需要少量的 1（0.5 mol%）甲醇盐作为碱，MeOH 作为甲基化试剂以及溶剂。各种醇的 β-甲基化具有非常好的选择性 (>99%) 和优异的产率 (高达 94%)。生物质衍生的脂肪醇和二醇也在β位选择性甲基化，开辟了一条完全由非化石碳构建的“生物杂化”分子的途径。机理研究表明，该反应通过借氢途径进行，涉及锰-钳配合物处的金属-配体合作。这种转化为选择性CC键的形成提供了一种方便、经济且环境友好的途径，具有在制备先进生物燃料、精细化学品和生物活性分子方面的潜在应用。
• [EN] CATALYSED ACYLATION OF ALKYLATED BENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] ACYLATION CATALYSEE DE DERIVES DE BENZENE ALKYLE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2005030691A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to an improved zeolite based catalytic process for the preparation of acylated aromatic ethers and more particularly, the invention relates to eco-friendly catalysed acylation of isobutylbenzene for the preparation of acylated aromatic compound, namely p-isobutylacetopenone.

  本发明涉及一种改进的基于沸石的催化过程，用于制备酰化芳香醚，更特别地，该发明涉及以异丁基苯为原料制备酰化芳香化合物，即对异丁基乙酮的环保催化酰化过程。