diethyl 1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4(5H)-dicarboxylate | 1097259-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4(5H)-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,3,3a,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4-dicarboxylate
• CAS: 1097259-34-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: DDGFXVRXSXAIHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(pyrrolidin-1-yl)benzylidene)malonate 在 C₄₃H₁₃F₁₅N₄P⁽¹⁺⁾*C₂₄BF₂₀^(1-) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到diethyl 1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoline-4,4(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四方磷 (v) 阳离子作为可调谐且稳定的催化路易斯酸†

  摘要：

  报道了一类耐水阳离子磷基路易斯酸的合成及催化反应。[ArP(cor)][B(C 6 F 5 ) 4 ] (Ar = C 6 H 5 , 3,5-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 ; corrole 型磷 ( V ) 阳离子= 5,10,15-(C 6 H 5 ) 3 corrolato 3− , 5,10,15-(C 6 F 5 ) 3 corrolato 3−) 合成并通过核磁共振和 X 射线衍射进行表征。这些阳离子磷酸铁的可见电子吸收光谱强烈依赖于磷的配位环境，并且它们的路易斯酸度通过分光光度滴定法进行量化。DFT 分析确定 P 受体轨道的特征包括在 phosphacorrole 的基底平面中的 P-N 反键相互作用。因此，阳离子磷酰氯对水和醇表现出前所未有的稳定性，同时保持高活性和稳健的路易斯酸催化剂用于羰基氢化硅烷化、C sp 3 -H 键官能化和碳水化合物脱氧反应。

  DOI：

  10.1039/c9sc02463h

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Formation of Tetrahydroquinolines via an Intramolecular Redox Process
  作者：Sandip Murarka、Chen Zhang、Marlena D. Konieczynska、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol802519r

  日期：2009.1.1

  Polycyclic tetrahydroquinolines were prepared by an efficient Lewis acid catalyzed 1,5-hydride shift, ring closure sequence. Gadolinium triflate was Identified as a catalyst that Is superior to scandium triflate as well as other Lewis acids. An approach toward a catalytic enantioselective variant Is also described.