2,2-bis{5-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy]pent-3-ynyl}malononitrile | 935758-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-bis{5-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy]pent-3-ynyl}malononitrile
• 英文别名: 2,2-Bis[5-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoxy]pent-3-ynyl]propanedinitrile；2,2-bis[5-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoxy]pent-3-ynyl]propanedinitrile
• CAS: 935758-63-7
• 化学式: C₃₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 518.612
• InChiKey: BISGHHWCIZZSQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis{5-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy]pent-3-ynyl}malononitrile 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7,7'-Bis(4-methoxyphenyl)-10,10'-spirobi[4-oxa-8-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,6,8-triene] 、 7,7'-Bis(4-methoxyphenyl)-10,10'-spirobi[4-oxa-8-azatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,6,8-triene]
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of C₂-Symmetric Spirobipyridine Ligands through Cationic Rh(I)/Modified-BINAP- Catalyzed Double [2 + 2 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  Enantioenriched C-2-symmetric spirobipyridine ligands were efficiently synthesized through a cationic rhodium(I)/(R)-Segphos or (R)-H-8-BINAP complex-catalyzed enantioselective intramolecular double [2 + 2 + 2] cycloaddition of bis-diynenitriles.

  DOI：

  10.1021/ol070129e
• 作为产物：
  描述：

  5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-2-yn-1-ol 在 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2-bis{5-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy]pent-3-ynyl}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of C₂-Symmetric Spirobipyridine Ligands through Cationic Rh(I)/Modified-BINAP- Catalyzed Double [2 + 2 + 2] Cycloaddition

  摘要：

  Enantioenriched C-2-symmetric spirobipyridine ligands were efficiently synthesized through a cationic rhodium(I)/(R)-Segphos or (R)-H-8-BINAP complex-catalyzed enantioselective intramolecular double [2 + 2 + 2] cycloaddition of bis-diynenitriles.

  DOI：

  10.1021/ol070129e

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric Spirobipyridine Ligands through Cationic Rh(I)/Modified-BINAP- Catalyzed Double [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Azusa Wada、Keiichi Noguchi、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol070129e

  日期：2007.3.1

  Enantioenriched C-2-symmetric spirobipyridine ligands were efficiently synthesized through a cationic rhodium(I)/(R)-Segphos or (R)-H-8-BINAP complex-catalyzed enantioselective intramolecular double [2 + 2 + 2] cycloaddition of bis-diynenitriles.