Validamycin A | 78180-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Validamycin A
• 英文别名: (1S-(1alpha,4alpha5beta,6alpha))-1,5,6-Trideoxy-3-O-beta-D-glucopyranosyl-5-(hydroxymethyl)-1-((4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl)amino)-D-chiro-inositol；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(1S,2R,3R,5S,6S)-2,6-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]cyclohexyl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 78180-90-2
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₃
• 分子量: 497.497
• InChiKey: IKRNIUUCBHMQNH-XPJMFISCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Validamycin A 、 溴甲苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到N<(1S)-(1,4,6/5)-4,5,6-tribenzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-cyclohexenyl>3)-(1S)-(1,2,4/3,5)-2,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-3-hydroxy-cyclohexyl>amine
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of validamycin A.

  摘要：

  检查了井冈霉素 A 的化学修饰。一种合成的有效霉素类似物，N[(1S)-(1, 4, 6/5)-4, 5, 6-三羟基-3-羟甲基-2-环己烯基] [O-β-2-氨基- 2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-(1S)-(1, 2, 4/3, 5) -2, 3, 4-三羟基-5-羟甲基-环己基]胺单盐酸盐几乎相同对抗水稻纹枯病的活性与井冈霉素A的活性相同。还检测了井冈霉素A的部分合成。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.143