2-(3-(naphthalen-1-yl)acryloyl)pyridine 1-oxide | 1059698-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(naphthalen-1-yl)acryloyl)pyridine 1-oxide
• CAS: 1059698-95-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: AELSLJJPBBRVIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 2-(3-(naphthalen-1-yl)acryloyl)pyridine 1-oxide 在 (S)-2-((2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)phenol 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-((3S)-5-ethoxy-3-(naphthalen-1-yl)-4-nitro-5-oxopentanoyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的硝基酯对2-烯丙基吡啶N-氧化物的对映体选择性共轭加成反应

  摘要：

  摘要利用手性铜催化剂开发了硝基酯向2-烯丙基吡啶N-氧化物的高对映选择性迈克尔加成反应。迈克尔加成产物可以以高收率和高达96％的ee获得。而且，可以一步获得硝基甲烷与2-烯丙基吡啶N-氧化物的不对称迈克尔加成产物。烟碱的类似物，二氢-2H-吡咯4b是用这种发达的方法合成的。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.11.024
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氧代吡啶-1-鎓-2-基)乙酮 、 1-萘甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到2-(3-(naphthalen-1-yl)acryloyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  吲哚与2-烯丙基吡啶1-氧化物的手性吡啶2,6-双（5'，5'-二苯基恶唑啉）-Cu（II）配合物催化的高对映选择性Friedel-Crafts反应。

  摘要：

  在手性吡啶2,6-双（5'，5'-二苯基恶唑啉）-Cu（II）配合物的存在下，研究了吲哚与2-烯丙基吡啶1-氧化物的催化对映选择性弗里德-克来福特反应。该反应以优异的产率（高达97％）和对映选择性（高达99％ee）提供了烷基化的吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol8016929

文献信息

• Enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-enoylpyridine-N-oxides catalyzed by glucoBOX-Cu(ii) complex
  作者：Jimil George、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c2ob25315a

  日期：——

  glucosamine derived glucoBOX-Cu(II) complex was found to be a unique catalytic system for enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with 2-enoylpyridine-1-oxides. A large number of 3-alkylated indole derivatives were prepared using 5 mol% glucoBOX-Cu(II) complex in excellent yields with high enantioselectivity up to 99% ee.

  这 葡萄糖胺衍生的葡萄糖BOX-Cu（II）配合物是用2-烯丙基吡啶-1-氧化物对吲哚进行对映选择性Friedel-Crafts烷基化的独特催化体系。使用5 mol％葡萄糖BOX-Cu（II）配合物以优异的收率和高达99％ee的高对映选择性制备了大量3-烷基化的吲哚衍生物。
• Enantioselective Michael Addition of Malonates to 2-Enoylpyridine <i>N</i>-Oxides Catalyzed by Chiral Bisoxazoline–Zn(II) Complex
  作者：Sumit K. Ray、Pradeep K. Singh、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202405v

  日期：2011.11.4

  An enantioselective Michael addition of malonates to 2-enoylpyridine N-oxides catalyzed by a chiral bisoxazoline–Zn(II) complex has been developed. The corresponding Michael adducts have been obtained in high yields with up to 96% ee. A plausible transition-state model has been proposed to explain the stereochemical outcome of the reaction.

  已开发了由手性双恶唑啉-Zn（II）络合物催化的丙二酸酯向2-烯酰基吡啶N-氧化物的对映选择性迈克尔加成反应。已经以高达96％ee的高收率获得了相应的迈克尔加合物。已经提出了一个合理的过渡态模型来解释反应的立体化学结果。