dimethyl 1,2,4,4a-tetrahydro-[1,4]oxazino[4,3-a]quinoline-5,5(6H)-dicarboxylate | 1097259-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,2,4,4a-tetrahydro-[1,4]oxazino[4,3-a]quinoline-5,5(6H)-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,4,4a,6-tetrahydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]quinoline-5,5-dicarboxylate
• CAS: 1097259-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: OQADAXATSYVDJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-morpholinobenzylidene)malonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92 %的产率得到dimethyl 1,2,4,4a-tetrahydro-[1,4]oxazino[4,3-a]quinoline-5,5(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光诱导[1,5]-氢化物位移引发环化

  摘要：

  邻二烷基氨基亚芳基丙二酸酯在没有催化剂的情况下在 LED 照射下经历氢转移介导的环化。发现这种激活模式相对通用，并且可以应用于测试的亚芳基底物中的许多其他受体基序。光源波长的变化为反应条件的微调提供了额外的选择，使得所描述的方法几乎通用。

  DOI：

  10.1039/d3nj01837g

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Formation of Tetrahydroquinolines via an Intramolecular Redox Process
  作者：Sandip Murarka、Chen Zhang、Marlena D. Konieczynska、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol802519r

  日期：2009.1.1

  Polycyclic tetrahydroquinolines were prepared by an efficient Lewis acid catalyzed 1,5-hydride shift, ring closure sequence. Gadolinium triflate was Identified as a catalyst that Is superior to scandium triflate as well as other Lewis acids. An approach toward a catalytic enantioselective variant Is also described.