[(2R,4S,5R,6S,8R)-10-(benzenesulfonyl)-2-(1,3-dithian-2-yl)-4,6-dimethoxy-8-methylundecan-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 118353-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,4S,5R,6S,8R)-10-(benzenesulfonyl)-2-(1,3-dithian-2-yl)-4,6-dimethoxy-8-methylundecan-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 118353-48-3；126638-04-8；126638-05-9
• 化学式: C₃₀H₅₄O₅S₃Si
• 分子量: 619.039
• InChiKey: KFYAXWOHZCAWQG-UULLCOPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,5R,6S,8R)-10-(benzenesulfonyl)-2-(1,3-dithian-2-yl)-4,6-dimethoxy-8-methylundecan-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 生成 Acetic acid (4R,6S,7R,8S,10R)-2-benzenesulfonyl-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-[1,3]dithian-2-yl-1-isopropyl-6,8-dimethoxy-2,4-dimethyl-undecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of FK-506 subunits by the rhodium(I)-catalyzed hdrogenation of dienes. The synthesis and coupling of a C10-C19 fragment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a006
• 作为产物：
  描述：

  4-((E)-(1S,2R,3S)-2-Benzyloxy-6-chloro-1,3-dimethoxy-5-methyl-hex-4-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 Rh-catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢气 、 碘 、 sodium 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 63.75h， 生成 [(2R,4S,5R,6S,8R)-10-(benzenesulfonyl)-2-(1,3-dithian-2-yl)-4,6-dimethoxy-8-methylundecan-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective routes to the C10-C19 fragment of FK-506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a041

文献信息

• Studies relating to the synthesis of the immunosuppressive agent FK-506: application of the two-directional chain synthesis strategy to the pyranose moiety
  作者：Stuart L. Schreiber、Tarek Sammakia、David E. Uehling

  DOI：10.1021/jo00262a007

  日期：1989.1
• A formal synthesis of FK-506. Exploration of some alternatives to macrolactamization
  作者：A. Brian Jones、Annabella Villalobos、Robert G. Linde、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00296a042

  日期：1990.4