2,2-Dibromo-1-phenyl-1-pentanone | 850787-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dibromo-1-phenyl-1-pentanone
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 850787-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O
• 分子量: 320.024
• InChiKey: RZIOIZDIQRXNQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-苯基丙醛 、 2,2-Dibromo-1-phenyl-1-pentanone 在 diethylzinc 、 溴乙酰溴 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以50 %的产率得到4-benzyl-2-phenyl-3-propylfuran
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌介导的两种α-溴羰基化合物之间的偶联反应一锅法合成呋喃

  摘要：

  通过Et 2 Zn介导的二溴酮和一溴羰基化合物之间的偶联反应以及随后用溴乙酰溴进行β-消除反应，一锅法合成了多取代呋喃。多取代吡咯也可以通过在偶联反应后添加伯胺一锅法制备。

  DOI：

  10.1039/d3ob01521a
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-Dibromo-1,1-dimethoxypentyl)benzene 反应 12.0h， 生成 2,2-Dibromo-1-phenyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Iron(III) catalyzed halo-functionalization of alkynes

  摘要：

  Aromatic and aliphatic alkynes can be halo-functionalized to alpha,alpha-dihalodimethyl ketals catalyzed by FeCl3 in excellent yields. MeOH is used as a nucleophilic solvent and N-halosuccinimide as the halogen source for this efficient transformation. The resulting alpha,alpha-dibromodimethyl ketals can be converted to the corresponding alpha,alpha-dibromoketones by treatment with 8% FeCl3 in silica gel. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.039

文献信息

• Interaction of zinc enolates prepared from 1-aryl-2,2-dibromoalkanones and zinc with alkyl 3-oxo-1,3-dihydrobenzo[c]oxepine-4-carboxylates
  作者：A. A. Glukhov、N. F. Kirillov、S. N. Shurov、M. I. Vakhrin、O. A. Maiorova

  DOI：10.1134/s1070363209090151

  日期：2009.9

  Zinc enolates obtained from substituted 1-aryl-2,2-dibromoalkanones and zinc react with alkyl 3-oxo-1,3-dihydrobenzo[c]oxepine-4-carboxylate to give the alkyl 1-alkyl-1-aroyl-2-oxo-4,8b-dihydro-1H-3-oxabenzo[a]cyclopropa[c]cycloheptene-1a-carboxylate.