1-[(2R,5S)-5-(diethoxyphosphorylmethoxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione | 135080-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-[(2R,5S)-5-(diethoxyphosphorylmethoxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 135080-81-8
• 化学式: C₂₂H₂₉N₂O₈P
• 分子量: 480.455
• InChiKey: HMPUUGXFRHEVAF-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,5S)-5-(diethoxyphosphorylmethoxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以34%的产率得到{(2S,5R)-5-[3-(4-Methoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2,5-dihydro-furan-2-ylmethoxymethyl}-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-O-phosphonomethyl-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyuridine by use of P-methoxybenzyl as a N3-protecting group.

  摘要：

  Uridine derivatives are protected at N3-position with a p-methoxybenzyl group under Mitsunobu conditions. Selective removal is possible with ceric ammonium nitrate. The otherwise difficult to obtain 5'-O-phosphonomethyl d4U was prepared using this strategy.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85994-8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,5R)-5-[3-(4-methoxy-benzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl ester 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2R,5S)-5-(diethoxyphosphorylmethoxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-O-phosphonomethyl-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyuridine by use of P-methoxybenzyl as a N3-protecting group.

  摘要：

  Uridine derivatives are protected at N3-position with a p-methoxybenzyl group under Mitsunobu conditions. Selective removal is possible with ceric ammonium nitrate. The otherwise difficult to obtain 5'-O-phosphonomethyl d4U was prepared using this strategy.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85994-8