(1S,2S)-2-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester | 896110-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 896110-04-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: DUJWJHSFDTWKKB-OFKSJOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到[(1S,2S)-2-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Towards the total synthesis of clavosolide A

  摘要：

  The synthesis of the monomeric unit of clavosolide A from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucose is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.107
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glucose 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1S,2S)-2-((3aR,5S,6aR)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards the total synthesis of clavosolide A

  摘要：

  The synthesis of the monomeric unit of clavosolide A from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucose is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.107