(Z)-2-bromo-1-trimethylsilyl-1-octen-3-one | 1257841-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-1-trimethylsilyl-1-octen-3-one
• CAS: 1257841-95-4
• 化学式: C₁₁H₂₁BrOSi
• 分子量: 277.277
• InChiKey: AMFQKFCJGXHPGS-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-1-trimethylsilyl-1-octen-3-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 cesium tert-butoxide 、 magnesium 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-dimethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-2-(2-pentyl-4-trimethylsilyl-2,3-butadienyl)-1,3-propanedioate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性Allenylsilanes的钯催化不对称合成及其与S应用è 2“手性转移反应

  摘要：

  将Pd催化的S N 2'反应和脱甲硅烷基化的S E 2'反应逐步应用到矛盾的2-溴-1-甲硅烷基-1,3-二烯上，为叔和季炔丙基的高对映选择性构建提供了一条新途径通过轴向手性烯基硅烷形成立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol102554a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-trimethylsilyl-3-oxo-1-octene 在 溴 、 三乙胺 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 169.0h， 以92%的产率得到(Z)-2-bromo-1-trimethylsilyl-1-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性Allenylsilanes的钯催化不对称合成及其与S应用è 2“手性转移反应

  摘要：

  将Pd催化的S N 2'反应和脱甲硅烷基化的S E 2'反应逐步应用到矛盾的2-溴-1-甲硅烷基-1,3-二烯上，为叔和季炔丙基的高对映选择性构建提供了一条新途径通过轴向手性烯基硅烷形成立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol102554a