(2S)-1-phenylmethoxyhept-4-yn-2-ol | 853929-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-1-phenylmethoxyhept-4-yn-2-ol
• CAS: 853929-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: FJEPEFSWFZMNLB-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-phenylmethoxyhept-4-yn-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 Lindlar catalyst 吡啶 、 chromium dichloride 、 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 三氯化铝 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Benzoic acid (E)-(S)-1-((Z)-pent-2-enyl)-8-trimethylsilanyl-oct-2-ene-4,7-diynyl ester
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of 7(S),17(S)-Resolvin D5, a potent anti-inflammatory docosanoid

  摘要：

  The first total synthesis of 7(S),17(S)-Resolvin D5, a lipid mediator derived from docosahexacnoic acid, has been achieved. The chiral centers were generated via a Co-salen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide with > 99% ee. Key steps include Takai olefination, Pd-0/Cu-I coupling and simultaneous deprotection and ester cleavage with lipase from Candida rugosa. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.175
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 (R,R)-(salen)Co(III)(OAc) 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-1-phenylmethoxyhept-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of 7(S),17(S)-Resolvin D5, a potent anti-inflammatory docosanoid

  摘要：

  The first total synthesis of 7(S),17(S)-Resolvin D5, a lipid mediator derived from docosahexacnoic acid, has been achieved. The chiral centers were generated via a Co-salen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide with > 99% ee. Key steps include Takai olefination, Pd-0/Cu-I coupling and simultaneous deprotection and ester cleavage with lipase from Candida rugosa. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.175