8-bromo-5’-deoxy-2’,3’-O-isopropylideneadenosine | 76995-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-5’-deoxy-2’,3’-O-isopropylideneadenosine
• 英文别名: 8-bromo-5'-deoxy-2'-O,3'-O-isopropylideneadenosine；8-bromo-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• CAS: 76995-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN₅O₃
• 分子量: 370.206
• InChiKey: LSSKXTIQJUKLLB-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-5’-deoxy-2’,3’-O-isopropylideneadenosine 在 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[(5'-deoxy-adenosine)-8-thio]-N-(3,4-dichlorophenethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  8-硫代烷基腺苷衍生物通过新型结合方式抑制单核细胞增生李斯特菌NAD激酶

  摘要：

  病原体对现有抗生素的抗药性增强，因此有必要寻找新的靶标来开发有效的抗菌剂。已经提出了对细菌生长很重要的几种辅因子的生物合成途径，例如烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸酯（NADP），是有希望的抗生素靶标来源。烟酰胺腺嘌呤二核苷酸激酶（NADK； EC 2.7.1.23）对于抑制剂的开发具有吸引力，因为它们催化NAD磷酸化为NADP，这是NADP代谢的重要步骤。我们以前合成了能抑制两种人类病原体单核细胞增生性李斯特菌和金黄色葡萄球菌的NADK的腺苷衍生物。，在微摩尔范围内。它们表现为NAD模拟物，其中的5'，5'-二磷酸基团被8,5'巯基乙醇酸桥取代。为了提高抑制能力，我们基于单个腺苷部分设计了新的NAD模拟物，该腺苷部分具有较大的衍生化基团，并连接到C8位置，而小组基团位于5'位置。在这里，我们报告一系列含有各种芳基和杂芳基部分的一系列8-硫代烷基-腺苷衍生物的合成及其作为单核细胞增生李斯特菌NAD

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.033
• 作为产物：
  描述：

  5'-氯-5'-脱氧腺苷 在 镍 甲醇 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 8-bromo-5’-deoxy-2’,3’-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧腺苷甲基的分子内自由基官能化

  摘要：

  在5'-脱氧-2'，3'- O-异丙基亚氨腺苷的8位上形成自由基（两种方法）可导致与5'-甲基的环化反应产生产率高达80％的5 ′-脱氧-2′，3′ - O-异亚丙基-5′，8-环腺苷，与由5′-自由基通过8位环化形成的产物相同。该反应提供了体外模拟的5'-脱氧腺苷甲基化功能，该功能被假定为许多酶辅酶B 12控制的重排反应机理中的一个步骤。

  DOI：

  10.1039/p19810003065

文献信息

• Intramolecular free-radical functionalisation of the methyl group of 5′-deoxyadenosine
  作者：David Gani、Alan W. Johnson、Michael F. Lappert

  DOI：10.1039/c39800001244

  日期：——

  presence of t-butyl hydroperoxide causes rapid conversion into the 5′,8-cycloadenosine, formed by reaction of the C(8)-radical with the neighbouring 5′-methyl group; this provides an in vitro analogy for the functionalisation of this methyl group involved in many of the coenzyme B12-controlled rearrangement reactions.

  在叔丁基氢过氧化物的存在下对2'，3' - O-异亚丙基-8-苯硫基-5'-脱氧腺苷的厌氧照射导致快速转化为由C（8）反应形成的5'，8-环腺苷-与相邻的5'-甲基自由基；这为参与许多辅酶B 12控制的重排反应的甲基的功能化提供了体外类似物。