5'-deoxy-5'-phenylthio-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 62311-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-deoxy-5'-phenylthio-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidene-5'-phenylthio-5'-deoxyadenosine；9-[(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-(phenylsulfanylmethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine
• CAS: 62311-85-7
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₃S
• 分子量: 399.473
• InChiKey: CDEPWUWJXZGULX-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-deoxy-5'-phenylthio-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 镍 甲醇 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5'-deoxy-2'-O,3'-O-isopropylidene-8-methoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧腺苷甲基的分子内自由基官能化

  摘要：

  在5'-脱氧-2'，3'- O-异丙基亚氨腺苷的8位上形成自由基（两种方法）可导致与5'-甲基的环化反应产生产率高达80％的5 ′-脱氧-2′，3′ - O-异亚丙基-5′，8-环腺苷，与由5′-自由基通过8位环化形成的产物相同。该反应提供了体外模拟的5'-脱氧腺苷甲基化功能，该功能被假定为许多酶辅酶B 12控制的重排反应机理中的一个步骤。

  DOI：

  10.1039/p19810003065
• 作为产物：
  描述：

  5'-氯-5'-脱氧腺苷 在 甲醇 、 sodium 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 10.0h， 生成 5'-deoxy-5'-phenylthio-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧腺苷甲基的分子内自由基官能化

  摘要：

  在5'-脱氧-2'，3'- O-异丙基亚氨腺苷的8位上形成自由基（两种方法）可导致与5'-甲基的环化反应产生产率高达80％的5 ′-脱氧-2′，3′ - O-异亚丙基-5′，8-环腺苷，与由5′-自由基通过8位环化形成的产物相同。该反应提供了体外模拟的5'-脱氧腺苷甲基化功能，该功能被假定为许多酶辅酶B 12控制的重排反应机理中的一个步骤。

  DOI：

  10.1039/p19810003065

文献信息

• Intramolecular free-radical functionalisation of the methyl group of 5′-deoxyadenosine
  作者：David Gani、Alan W. Johnson、Michael F. Lappert

  DOI：10.1039/c39800001244

  日期：——

  presence of t-butyl hydroperoxide causes rapid conversion into the 5′,8-cycloadenosine, formed by reaction of the C(8)-radical with the neighbouring 5′-methyl group; this provides an in vitro analogy for the functionalisation of this methyl group involved in many of the coenzyme B12-controlled rearrangement reactions.

  在叔丁基氢过氧化物的存在下对2'，3' - O-异亚丙基-8-苯硫基-5'-脱氧腺苷的厌氧照射导致快速转化为由C（8）反应形成的5'，8-环腺苷-与相邻的5'-甲基自由基；这为参与许多辅酶B 12控制的重排反应的甲基的功能化提供了体外类似物。