1-(5-Benzoyl-2,5-dimethylcyclopenten-1-yl)heptan-1-one | 1262056-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-Benzoyl-2,5-dimethylcyclopenten-1-yl)heptan-1-one
• 英文别名: 1-(5-benzoyl-2,5-dimethylcyclopenten-1-yl)heptan-1-one
• CAS: 1262056-38-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: MWRRDNRHYVQUOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyldeca-2,3-dien-1-one 在 四丁基氟化铵 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(5-Benzoyl-2,5-dimethylcyclopenten-1-yl)heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的2-炔基-1,5-二酮或2-炔基-5-酮酸酯的分子内氧转移反应：新的[4 + 2]环加成反应的范围，扩展和机理研究

  摘要：

  金-催化的2-炔基-1,5-二酮或2-炔基-5-酮酸酯的分子内氧转移反应，得自氟化四正丁基铵介导的迈克尔逊将加成的活化烯加成至电子不足的烯烃，即环戊烯基酮在非常温和的条件下。与文献报道的类似反应相比，这些反应进行得更加容易和快捷，并且以非常高的收率获得了相应的产物。在环异构机理的研究是由两种方式进行18同位素实验和量子化学计算。设计的同位素实验和理论计算的结果均令人满意地支持了新型提议的分子内[4 + 2]环抱法，将含金的intermediate中间体与羰基取代，而不是先前公认的[2 + 2]途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201101448

文献信息

• The [4+2], not [2+2], Mechanism Occurs in the Gold-Catalyzed Intramolecular Oxygen Transfer Reaction of 2-Alkynyl-1,5-Diketones
  作者：Le-Ping Liu、Deepika Malhotra、Robert S. Paton、K. N. Houk、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/anie.201005514

  日期：2010.11.22

  [2+2] or [4+2]? Mechanistic studies on the gold‐catalyzed intramolecular oxygen transfer of 2‐alkynyl‐1,5‐diketones were performed using isotopic experiments and quantum chemical calculations. The results demonstrate that the transformation follows a [4+2] pathway instead of the previously proposed [2+2] path (see scheme). Various substrates were employed in the reaction and the corresponding products

  [2 + 2]或[4 + 2]？利用同位素实验和量子化学计算，对金催化的2-炔基-1,5-二酮分子内氧转移的机理进行了研究。结果表明，转换遵循[4 + 2]路径，而不是先前提出的[2 + 2]路径（请参阅方案）。反应中使用了各种底物，并以优异的产率获得了相应的产物。