Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-2-bromomethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methanesulfonyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 203061-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-2-bromomethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methanesulfonyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 203061-70-5
• 化学式: C₃₁H₃₇BrO₈SSi
• 分子量: 677.685
• InChiKey: URWLCOCMNJLMLA-IXMSMLDRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-2-bromomethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methanesulfonyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1S,2S,4S,5S,6R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxy-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-yl]-methanethiol
  参考文献：
  名称：

  碱对甲基6-硫代（和6-脱氧）2-O-甲磺酰基-α-d-葡萄糖苷衍生物的作用1

  摘要：

  摘要用甲醇甲醇钠处理4-O-苯甲酰基-3-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-O-甲磺酰基-6-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（8）及其6-脱氧类似物（11），由于O3→O4的TBDPS重排，可得到甲基2，3-脱水脱水甘露糖吡喃糖苷衍生物。当C-3处的保护基为2-甲氧基乙氧基甲基醚时，仅发生甲酰磺酰基的脱酰基和甲醇分解。

  DOI：

  10.1080/07328309808005769
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-2-bromomethyl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-methanesulfonyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  碱对甲基6-硫代（和6-脱氧）2-O-甲磺酰基-α-d-葡萄糖苷衍生物的作用1

  摘要：

  摘要用甲醇甲醇钠处理4-O-苯甲酰基-3-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-2-O-甲磺酰基-6-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（8）及其6-脱氧类似物（11），由于O3→O4的TBDPS重排，可得到甲基2，3-脱水脱水甘露糖吡喃糖苷衍生物。当C-3处的保护基为2-甲氧基乙氧基甲基醚时，仅发生甲酰磺酰基的脱酰基和甲醇分解。

  DOI：

  10.1080/07328309808005769