4-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-氨基硫脲 | 71058-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-氨基硫脲
• 英文名称: N-(2-methoxy-5-methylphenyl)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 4-(2-methoxy-5-methylphenyl)thiosemicarbazide；1-amino-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)thiourea
• CAS: 71058-34-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃OS
• 分子量: 211.288
• InChiKey: DOGCFONJOWBXML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168°C
• 沸点：
  339.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯靛红 、 4-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(E)-1-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-(2-methoxy-5-methylphenyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  5位取代的Isatin thiosemicarbazones作为酪氨酸酶抑制剂：取代基作用的见解

  摘要：

  七个在二氢吲哚环的C-5上连接有不同取代基（R）的异丁硫半碳酰胺类似物（TSC-ISA- R（R  = -H，-CH 3，-OCH 3，-OCF 3，-F，-Cl和-NO 2），被合成并评价为蘑菇酪氨酸酶（TYR）的抑制剂。使用L -DOPA作为底物，通过研究其对TYR的双酚酶活性的抑制作用，通过光谱研究了TSC-ISA- R与取代基修饰的抑制行为和性能。TSC-ISA- R的IC 50值被确定在81–209μM范围内。动力学分析表明，TSC-ISA- R是可逆的混合型抑制剂。发现三种潜在的非共价相互作用而不是络合，包括TSC-ISA- R与游离TYR，TYR- L- DOPA复合物以及与底物L- DOPA的结合，均与抑制作用有关。取代基的修饰通过不同程度地改变所得TSC-ISA- R的特性，影响了这些相互作用。每个TSC-ISA- R的thiosemicarbazido部分都主要起抑制作

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.119669
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-甲基苯基异硫代氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  5位取代的Isatin thiosemicarbazones作为酪氨酸酶抑制剂：取代基作用的见解

  摘要：

  七个在二氢吲哚环的C-5上连接有不同取代基（R）的异丁硫半碳酰胺类似物（TSC-ISA- R（R  = -H，-CH 3，-OCH 3，-OCF 3，-F，-Cl和-NO 2），被合成并评价为蘑菇酪氨酸酶（TYR）的抑制剂。使用L -DOPA作为底物，通过研究其对TYR的双酚酶活性的抑制作用，通过光谱研究了TSC-ISA- R与取代基修饰的抑制行为和性能。TSC-ISA- R的IC 50值被确定在81–209μM范围内。动力学分析表明，TSC-ISA- R是可逆的混合型抑制剂。发现三种潜在的非共价相互作用而不是络合，包括TSC-ISA- R与游离TYR，TYR- L- DOPA复合物以及与底物L- DOPA的结合，均与抑制作用有关。取代基的修饰通过不同程度地改变所得TSC-ISA- R的特性，影响了这些相互作用。每个TSC-ISA- R的thiosemicarbazido部分都主要起抑制作

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.119669

文献信息

• Pareek, Alok K.; Joseph; Seth, Daya S., Oriental Journal of Chemistry, 2010, vol. 26, # 4, p. 1549 - 1552
  作者：Pareek, Alok K.、Joseph、Seth, Daya S.

  DOI：——

  日期：——
• Hirpara; Parikh; Merja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 5, p. 1172 - 1175
  作者：Hirpara、Parikh、Merja、Parekh

  DOI：——

  日期：——
• A Series of α-Heterocyclic Carboxaldehyde Thiosemicarbazones Inhibit Topoisomerase IIα Catalytic Activity
  作者：He Huang、Qin Chen、Xin Ku、Linghua Meng、Liping Lin、Xiang Wang、Caihua Zhu、Yi Wang、Zhi Chen、Ming Li、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Jian Ding、Hong Liu

  DOI：10.1021/jm9014394

  日期：2010.4.22

  A series of novel thiosemicarbazone derivatives bearing condensed heterocyclic carboxaldehyde moieties were designed and synthesized. Among them, TSC24 exhibited broad antiproliferative activity in a panel of human tumor cells and suppressed tumor growth in mice. The mechanism research revealed that TSC24 was not only an iron chelator but also a topoisomerase II alpha catalytic inhibitor. Its inhibition on topoisomerase II alpha was due to direct interaction with the ATPase domain of topoisomerase I la which led to the block of ATP hydrolysis. Molecular docking predicted that TSC24 might bind at the ATP binding site, which was confirmed by the competitive inhibition assay. These results about the mechanisms involved in the anticancer activities of thiosemicarbazones will aid in the rational design of novel topoisomerase II-targeted drugs and will provide insights into the discovery and development of novel cancer therapeutics based on the dual activity to chelate iron and to inhibit the catalytic activity of topoisomerase II alpha.
• 5-Substituted isatin thiosemicarbazones as inhibitors of tyrosinase: Insights of substituent effects
  作者：Run Cheng、Wenyan Shi、Qingyun Yuan、Ruiren Tang、Yujie Wang、Di Yang、Xin Xiao、Jianping Zeng、Jingwen Chen、Yanqing Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2021.119669

  日期：2021.7

  affected these interactions by varying the characters of the resulting TSC-ISA-R in different degrees. The thiosemicarbazido moiety of each TSC-ISA-R contributed predominantly to the inhibition, and the isatin moiety seemed to play a regulatory role in the binding of TSC-ISA-R to the target molecules. The results of theoretical calculations using density functional theory method indicated a different effect

  七个在二氢吲哚环的C-5上连接有不同取代基（R）的异丁硫半碳酰胺类似物（TSC-ISA- R（R  = -H，-CH 3，-OCH 3，-OCF 3，-F，-Cl和-NO 2），被合成并评价为蘑菇酪氨酸酶（TYR）的抑制剂。使用L -DOPA作为底物，通过研究其对TYR的双酚酶活性的抑制作用，通过光谱研究了TSC-ISA- R与取代基修饰的抑制行为和性能。TSC-ISA- R的IC 50值被确定在81–209μM范围内。动力学分析表明，TSC-ISA- R是可逆的混合型抑制剂。发现三种潜在的非共价相互作用而不是络合，包括TSC-ISA- R与游离TYR，TYR- L- DOPA复合物以及与底物L- DOPA的结合，均与抑制作用有关。取代基的修饰通过不同程度地改变所得TSC-ISA- R的特性，影响了这些相互作用。每个TSC-ISA- R的thiosemicarbazido部分都主要起抑制作