2-amino-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-L-fucopyranozyl phosphate | 181428-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-L-fucopyranozyl phosphate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-4-acetyloxy-5-amino-2-methyl-6-phosphonooxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 181428-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₉P
• 分子量: 327.228
• InChiKey: TXVDBJKRRKWXPT-PHQGFKKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  154.61
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-L-fucopyranozyl phosphate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 disodium 2-acetamido-2-deoxy-β-L-fucopyranozyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰-β-l-岩藻糖胺-1-磷酸和尿苷5'-二磷酸-N-乙酰-β-l-岩藻糖胺的合成

  摘要：

  合成了尿苷 5'-（2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-β-1-吡喃半乳糖基）二磷酸（尿苷 5'-二磷酸-N-乙酰基-β-1-岩藻糖胺）。关键中间体 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2,6-dideoxy-β-l-galactopyranosyl dibenzyl phosphate 是通过先前未知的磷酸二苄基铯与相应的 α-糖基硝酸酯反应制备的然后通过温和的N-乙酰化和O-脱乙酰作用，通过3,4-二-O-乙酰-2-氨基-2,6-二脱氧-β-1-吡喃半乳糖基磷酸酯转化为N-乙酰化磷酸糖和核苷二磷酸糖合成步骤。

  DOI：

  10.1007/bf02494930
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-L-fucopyranozyl dibenzyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以97%的产率得到2-amino-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-L-fucopyranozyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  化学合成方便的β-嘌呤-二磷酸糖（GDP-岩藻糖类似物）。

  摘要：

  可以有效地化学制备一系列具有L-fuco构型的过乙酰化β-糖-1-磷酸酯，并通过咪唑内酯活化以高收率将其与嘌呤单磷酸酯碱偶联。通过用工业乙酰酯酶（EC 3.1.1.6）进行温和处理，将所得的嘌呤二磷酸糖完全脱乙酰，得到岩藻糖基转移酶的供体底物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00258-1