(2S,3S)-5-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester | 94405-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2S,3S)-5-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 94405-60-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: YWSOEFIQIMJNJF-KFKXTTKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester 在 barium dihydroxide 、 sodium azide 、 三正丁基氢锡 、 一氯化碘 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 氯苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-[(2S,3S)-2-(4-Methoxy-phenyl)-3-pentafluorophenyloxycarbonyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl]-8-oxo-1,5,9,13-tetraaza-cycloheptadecane-1,13-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 13-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-O-methylorantine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00288a050
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxycinnamate 在 sodium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3S)-5-((E)-2-Methoxycarbonyl-vinyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzofuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-O-methylorantine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00288a050