(3S,4R)-3-<(4S)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl>-4-<(1S)-1-methylallyl>-2-azetidinone | 135272-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(4S)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl>-4-<(1S)-1-methylallyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-4-[(2S)-but-3-en-2-yl]-3-[(4S)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]azetidin-2-one
• CAS: 135272-00-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: ABWQBXKPZKQKIC-PRKAOEEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(4S)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl>-4-<(1S)-1-methylallyl>-2-azetidinone 在 正丁基锂 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 二甲基亚砜 、 苯甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Sodium (1S,5R)-6-<(E)-1-hydroxymethylethylidene>-1-methyl-2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. IV. Carbapenem and penem antibiotics. V.Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl 1-methylcarbapenems related to asparenomycins.

  摘要：

  本文介绍了 1α- 和/或 1β- 甲基碳青霉烯类、2-未取代和 2-(5-甲基-1, 3, 4-噻二唑-2-基)硫代甲基衍生物的合成过程，这些衍生物在 C-6 位具有 1-(羟基)甲基亚乙基或环状碳酸酯侧链。比较了这些化合物和相应的 1-未取代碳青霉烯类化合物的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.658
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-(1-hydroxy-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-ethyl)-4-(1-methyl-allyl)-azetidin-2-one 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-<(4S)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl>-4-<(1S)-1-methylallyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. IV. Carbapenem and penem antibiotics. V.Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl 1-methylcarbapenems related to asparenomycins.

  摘要：

  本文介绍了 1α- 和/或 1β- 甲基碳青霉烯类、2-未取代和 2-(5-甲基-1, 3, 4-噻二唑-2-基)硫代甲基衍生物的合成过程，这些衍生物在 C-6 位具有 1-(羟基)甲基亚乙基或环状碳酸酯侧链。比较了这些化合物和相应的 1-未取代碳青霉烯类化合物的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.658