allyl 4-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 185801-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: TrocNH(-2d)[Bn(-4)]Glc(a)-O-allyl；2,2,2-trichloroethyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 185801-22-3
• 化学式: C₁₉H₂₄Cl₃NO₇
• 分子量: 484.761
• InChiKey: KXFDPIBXLIHJCP-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  短酰基链的脂质A类似物的合成和生物活性

  摘要：

  为了阐明酰基的链长对生物活性的影响，通过新的合成路线合成了具有四个较短链长的（R）-3-羟基酰基部分的新型脂质A类似物：二糖4'-首先将磷酸酯构建为通用的合成中间体，然后将所有酰基部分逐步引入各自的位置。通过使用苯甲醛，TMS 2 O，TMSOTf和Et 3 SiH的新型1-pot还原烷基化，酰基部分中的羟基被苄基保护。糖基供体和受体都是使用我们自己最近报道的4,6- O区域选择性还原开放的新方法合成的具有BH 3 ·Me 2 NH和BF 3 ·OEt 2的亚苄基葡糖胺衍生物。在该反应中，3- ö -allyloxycarbonylated 4,6- ö在CH -亚苄基化合物3 CN，得到6- ø -benzylated产物选择性，然后将其转化为用作供体糖基三氯乙酰亚胺酯。通过在CH 2 Cl 2中对3 - O-对甲氧基苄基化的化合物进行相同的还原打开来合成4- O-苄基化的受体。使用TM

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00133-1
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-5-benzyloxy-6-hydroxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以325 mg的产率得到allyl 4-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  短酰基链的脂质A类似物的合成和生物活性

  摘要：

  为了阐明酰基的链长对生物活性的影响，通过新的合成路线合成了具有四个较短链长的（R）-3-羟基酰基部分的新型脂质A类似物：二糖4'-首先将磷酸酯构建为通用的合成中间体，然后将所有酰基部分逐步引入各自的位置。通过使用苯甲醛，TMS 2 O，TMSOTf和Et 3 SiH的新型1-pot还原烷基化，酰基部分中的羟基被苄基保护。糖基供体和受体都是使用我们自己最近报道的4,6- O区域选择性还原开放的新方法合成的具有BH 3 ·Me 2 NH和BF 3 ·OEt 2的亚苄基葡糖胺衍生物。在该反应中，3- ö -allyloxycarbonylated 4,6- ö在CH -亚苄基化合物3 CN，得到6- ø -benzylated产物选择性，然后将其转化为用作供体糖基三氯乙酰亚胺酯。通过在CH 2 Cl 2中对3 - O-对甲氧基苄基化的化合物进行相同的还原打开来合成4- O-苄基化的受体。使用TM

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00133-1

文献信息

• Divergent synthesis and biological activities of lipid A analogues of shorter acyl chains
  作者：Koichi Fukase、Yoshiyuki Fukase、Masato Oikawa、Wen-Chi Liu、Yasuo Suda、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00133-1

  日期：1998.4

  by 1-O-phosphorylation and subsequent deprotection by afforded the desired lipid A analogues. The present divergent route opens an efficient way toward the synthesis of lipid A libraries. Biological tests (inhibition of IL-6 induction) clearly showed the critical importance of the chain length of the acyl moieties in lipid A to the activity.

  为了阐明酰基的链长对生物活性的影响，通过新的合成路线合成了具有四个较短链长的（R）-3-羟基酰基部分的新型脂质A类似物：二糖4'-首先将磷酸酯构建为通用的合成中间体，然后将所有酰基部分逐步引入各自的位置。通过使用苯甲醛，TMS 2 O，TMSOTf和Et 3 SiH的新型1-pot还原烷基化，酰基部分中的羟基被苄基保护。糖基供体和受体都是使用我们自己最近报道的4,6- O区域选择性还原开放的新方法合成的具有BH 3 ·Me 2 NH和BF 3 ·OEt 2的亚苄基葡糖胺衍生物。在该反应中，3- ö -allyloxycarbonylated 4,6- ö在CH -亚苄基化合物3 CN，得到6- ø -benzylated产物选择性，然后将其转化为用作供体糖基三氯乙酰亚胺酯。通过在CH 2 Cl 2中对3 - O-对甲氧基苄基化的化合物进行相同的还原打开来合成4- O-苄基化的受体。使用TM