2-((2S,3S)-2-butylquinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione | 1620395-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((2S,3S)-2-butylquinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-2-butyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1620395-02-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: NTKYGHNTOMSFDZ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-butylquinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 C₄₂H₂₈O₁₂P₂ 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以91%的产率得到2-((2S,3S)-2-butylquinolin-3-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3-phthalimido取代喹啉的不对称氢化。

  摘要：

  成功开发了Pd催化的3-phthalimido取代喹啉的均相催化不对称氢化反应，可轻松获得手性取代的四氢喹啉，该手性取代的带有四个90％ee连续立体中心的取代四氢喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4cc04386c

文献信息

• 一种钯催化喹啉-3-胺不对称氢化合成手性环 外胺的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105017150B

  公开（公告）日：2017-10-03

  一种钯催化喹啉‑3‑胺不对称氢化合成手性环外胺的方法，其特色在于使用布朗斯特酸作为活化剂，其用到的催化体系是钯的手性双膦配合物。反应能在下列条件下进行，反应温度：60‑80℃；反应采用溶剂：二氯甲烷；氢气压力：20‑70大气压；底物和催化剂的摩尔比是20/l；用到的金属前体：三氟醋酸钯(Pd(OCOCF3)2)；用到的手性配体：手性双膦配体；用到的活化剂：三氟醋酸(CF3CO2H)。对喹啉‑3‑胺能得到相应的手性环外胺衍生物，其对映体过量值可达到90％。本发明操作简便，原料易得，对映选择性好，产率高，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好。