4,5:7,8-di-O-cyclohexylidene-3-deoxy-N-methyl-α-D-manno-2-octulopyranosonamide | 116102-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5:7,8-di-O-cyclohexylidene-3-deoxy-N-methyl-α-D-manno-2-octulopyranosonamide
• 英文别名: (3aR,4R,6R,7aR)-4-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-6-hydroxy-N-methylspiro[3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-6-carboxamide
• CAS: 116102-89-7
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₇
• 分子量: 411.496
• InChiKey: IPPFLWNDEISEJV-WUKWMOGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5:7,8-di-O-cyclohexylidene-3-deoxy-N-methyl-α-D-manno-2-octulopyranosonamide 、 tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 生成 tert-butyldimethylsilyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(4,5:7,8-di-O-cyclohexylidene-3-deoxy-N-methyl-α-D-manno-2-octulopyranosylonamide)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A衍生物的Kdo-α-糖苷的合成。

  摘要：

  脂多糖片段O-（4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-N-甲基-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃酰胺）-（2-> 6）-的合成O-（2-脱氧-2-[（（3R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-十四烷酰-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-1-O-经由异头O-烷基化进行乙酰基-2-脱氧-2-[（3R）-3-十二烷酰氧基四癸酰胺基] -3-O-十四烷酰基-α-D-吡喃葡萄糖（35α）。为此目的，由D-葡糖醛合成了2-叠氮基-3-O-苄基-2-脱氧-6-O-三氟甲磺酰基-β-D-glucopyranosides5、7和19 alpha，beta并用于烷基化代理商。5与O-环己叉基保护的Kdo衍生物10反应得到所需的α-连接的二糖，叔丁基二甲基甲硅烷基4-O-烯丙基-2-叠氮基3-O-苄基-2-脱氧-6-O-（ 4,5：7，8-二-O-环己叉基-3-脱氧-N-甲基-α

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84029-6
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3-deoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enone 在 palladium on activated charcoal 1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 4,5:7,8-di-O-cyclohexylidene-3-deoxy-N-methyl-α-D-manno-2-octulopyranosonamide
  参考文献：
  名称：

  乙烯基碳负离子。第36部分.. 3-脱氧-D-甘露聚糖-2-辛基磺酸（KDO）及其衍生物的合成†

  摘要：

  所述β- Ç -lithiated丙烯酰胺3A已被证明是一种理想的丙酮酸β负离子等效有用以高度非对映KDO合成。在四个方便的步骤中由丙酮酸二乙缩醛制备原料3。具有2当量的直接锂化。LDA的量定量地产生了双锂化的物质3A。与2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖（11）的反应是高度D-甘露糖选择性的。通过结晶容易地从反应混合物中获得产物12。闭环丁烯内酯13，随后用Bu去除PhS-基3 SnH和吡啶鎓溴化物，通过氢解脱苄基作用得到已知的丁烯内酯19。此KDO前驱物通过两个方便的步骤提供了KDO。丁烯内酯19也通过两个高产率步骤转化为4,5：7,8-二-O-环己叉基-KDO衍生物22，这是KDOα-糖苷合成的重要原料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720205