per-O-acetylated 4'-O-(β-cellobiosyl)glucosinalbin | 1240042-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: per-O-acetylated 4'-O-(β-cellobiosyl)glucosinalbin
• 英文别名: potassium;[(Z)-[2-[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyphenyl]-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylethylidene]amino] sulfate
• CAS: 1240042-25-4
• 化学式: C₄₈H₆₀NO₃₁S₂*K
• 分子量: 1250.22
• InChiKey: GGWJOOZBZDKEQL-LBCFFVFWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.16
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  448
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  33

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  per-O-acetylated 4'-O-(β-cellobiosyl)glucosinalbin 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4'-O-(β-cellobiosyl)glucosinalbin
  参考文献：
  名称：

  硫代葡萄糖苷化学：合成葡萄糖苷的 O-糖基化衍生物

  摘要：

  报道了辣木的主要芥子油苷和芥子油苷的其他非天然 O-糖基化衍生物的合成。所应用的合成序列涉及将基于碳水化合物的硝基苯乙烯转化为关键的硫代羟肟酸酯，似乎足以合成一系列具有糖基化酚类功能的硫代葡萄糖苷。我们合成了天然存在的 L-鼠李糖苷 1 的类似物，以评估这种保护苯酚的糖部分在调节母体硫代葡萄糖苷和相关分解产物的生物活性方面的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000246
• 作为产物：
  描述：

  S-[p-(2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-cellobiosyloxy)phenylacetohydroximoyl]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose 在 三氧化硫吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以49%的产率得到per-O-acetylated 4'-O-(β-cellobiosyl)glucosinalbin
  参考文献：
  名称：

  硫代葡萄糖苷化学：合成葡萄糖苷的 O-糖基化衍生物

  摘要：

  报道了辣木的主要芥子油苷和芥子油苷的其他非天然 O-糖基化衍生物的合成。所应用的合成序列涉及将基于碳水化合物的硝基苯乙烯转化为关键的硫代羟肟酸酯，似乎足以合成一系列具有糖基化酚类功能的硫代葡萄糖苷。我们合成了天然存在的 L-鼠李糖苷 1 的类似物，以评估这种保护苯酚的糖部分在调节母体硫代葡萄糖苷和相关分解产物的生物活性方面的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000246