1-methyl-6,7-dihydro-5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-3,3-dicarboxylic acid diethyl ester | 1262761-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6,7-dihydro-5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-3,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 4-methyl-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-3,5,7,9(13)-tetraene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1262761-83-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: VNACPOAKAZCJQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-2-prop-2-ynyl-malonic acid diethyl ester 在 Ph₃PAuNTf₂ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到1-methyl-6,7-dihydro-5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline-3,3-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化由N-氨基苯基炔丙基丙二酸酯形成二氢喹啉和吲哚。

  摘要：

  在100℃的硝基甲烷中使用[XPhosAu（NCMe）] SbF（6）可以快速有效地形成各种取代的二氢喹啉，随后可通过罕见的光化学重排将其转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/c0cc00033g