ethyl (E)-3-((2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylprop-2-enoate | 286458-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-3-((2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylprop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyloxolan-2-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 286458-67-1
• 化学式: C₁₂H₁₉BrO₃
• 分子量: 291.185
• InChiKey: IGHSGBQZUNOIQX-SQQAWJSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-((2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylprop-2-enoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (αR,βR,2R,3S,4R)-3-bromo-α,2,4-trimethyl-β-trimethylsilyloxytetrahydrofuran-2-propanal
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the C₁−C₁₁ Fragment of the Tedanolides. The Nonaldol Aldol Process in Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The nonaldol aldol process developed in our laboratories has been applied to the synthesis of a C-1-C-11 fragment 22 of the novel macrocyclic cytotoxic agents tedanolide and 13-deoxytedanolide 1 and 2. The commercially available hydroxy ester 7 was converted in 24 steps into compound 22 using two nonaldol aldol reactions.

  DOI：

  10.1021/ol005675l
• 作为产物：
  描述：

  (3E,2S)-2,4-dimethyl-5-[((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)oxy]pent-3-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (E)-3-((2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the C₁−C₁₁ Fragment of the Tedanolides. The Nonaldol Aldol Process in Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]The nonaldol aldol process developed in our laboratories has been applied to the synthesis of a C-1-C-11 fragment 22 of the novel macrocyclic cytotoxic agents tedanolide and 13-deoxytedanolide 1 and 2. The commercially available hydroxy ester 7 was converted in 24 steps into compound 22 using two nonaldol aldol reactions.

  DOI：

  10.1021/ol005675l

文献信息

• Efficient Synthesis of the C₁−C₁₁ Fragment of the Tedanolides. The Nonaldol Aldol Process in Synthesis
  作者：Michael E. Jung、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1021/ol005675l

  日期：2000.6.1

  [GRAPHICS]The nonaldol aldol process developed in our laboratories has been applied to the synthesis of a C-1-C-11 fragment 22 of the novel macrocyclic cytotoxic agents tedanolide and 13-deoxytedanolide 1 and 2. The commercially available hydroxy ester 7 was converted in 24 steps into compound 22 using two nonaldol aldol reactions.