4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-2-(acetylamino)-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1603837-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-2-(acetylamino)-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1603837-24-6
• 化学式: C₆₀H₅₇NO₂₀
• 分子量: 1112.11
• InChiKey: FFCUEZVXTBPIAQ-MZLNOEIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  265.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-2-(acetylamino)-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-methoxyphenyl β-D-xylopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分离自白花蛇毒树皮细胞毒性三萜皂苷的三糖的合成

  摘要：

  与从树皮中分离的细胞毒三萜皂苷三糖的化学合成合欢的Procera已经通过一个简明的逐步的糖基化策略来实现从市售起始d木糖，2-乙酰氨基-2-脱氧d葡萄糖和大号-arabinose 。目标三糖与4-甲氧基苯基（MP）糖苷配基一起设计，以通过选择性除去4-甲氧基苯基（MP）基团将转化范围扩展至合适的糖缀合物。一个意外的现象，即阿拉伯糖基残基假定为1 C 4构象，而不是典型的4 C 1形式，被观察到。脱保护可以恢复正常构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300195
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-3,4-O-(1-methylethylidene)-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-2-(acetylamino)-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl-(1→6)-2-(acetylamino)-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分离自白花蛇毒树皮细胞毒性三萜皂苷的三糖的合成

  摘要：

  与从树皮中分离的细胞毒三萜皂苷三糖的化学合成合欢的Procera已经通过一个简明的逐步的糖基化策略来实现从市售起始d木糖，2-乙酰氨基-2-脱氧d葡萄糖和大号-arabinose 。目标三糖与4-甲氧基苯基（MP）糖苷配基一起设计，以通过选择性除去4-甲氧基苯基（MP）基团将转化范围扩展至合适的糖缀合物。一个意外的现象，即阿拉伯糖基残基假定为1 C 4构象，而不是典型的4 C 1形式，被观察到。脱保护可以恢复正常构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300195