7-[3-(3-Chloroindol-1-yl)-3-oxopropyl]-7-ethyl-1,3-oxazepan-2-one | 1569105-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-[3-(3-Chloroindol-1-yl)-3-oxopropyl]-7-ethyl-1,3-oxazepan-2-one
• 英文别名: 7-[3-(3-chloroindol-1-yl)-3-oxopropyl]-7-ethyl-1,3-oxazepan-2-one
• CAS: 1569105-02-7
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 348.829
• InChiKey: XNHIJFXDRKAYEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[3-(3-Chloroindol-1-yl)-3-oxopropyl]-7-ethyl-1,3-oxazepan-2-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到9-(3-Aminopropyl)-10-chloro-9-ethyl-7,8-dihydropyrido[1,2-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子环化法全合成梅西卡平

  摘要：

  通过利用环状氨基甲酸酯生成叔碳正离子，可以实现简明的美西卡因全合成。关键步骤涉及用该碳正离子进行分子内Friedel-Crafts烷基化反应以构建季碳中心，随后进行氧化和环化级联反应以形成七元环亚胺。该化学方法允许使用简单的化学操作从简单的中间体快速一锅法合成美西卡平。

  DOI：

  10.1021/ol500308e
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代庚酸 在 N-甲基吗啉 、 Jones reagent 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 7-[3-(3-Chloroindol-1-yl)-3-oxopropyl]-7-ethyl-1,3-oxazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子环化法全合成梅西卡平

  摘要：

  通过利用环状氨基甲酸酯生成叔碳正离子，可以实现简明的美西卡因全合成。关键步骤涉及用该碳正离子进行分子内Friedel-Crafts烷基化反应以构建季碳中心，随后进行氧化和环化级联反应以形成七元环亚胺。该化学方法允许使用简单的化学操作从简单的中间体快速一锅法合成美西卡平。

  DOI：

  10.1021/ol500308e

文献信息

• Total Synthesis of Mersicarpine through a Cationic Cyclization Approach
  作者：Zhe Lv、Zining Li、Guangxin Liang

  DOI：10.1021/ol500308e

  日期：2014.3.21

  A concise total synthesis of mersicarpine is achieved by exploiting a cyclic carbamate for generation of a tertiary carbocation. The key step involves intramolecular Friedel–Crafts alkylation with this carbocation for the construction of a quaternary carbon center and a subsequent oxidation and cyclization cascade for the formation of a seven-membered cyclic imine. The chemistry allowed for a rapid

  通过利用环状氨基甲酸酯生成叔碳正离子，可以实现简明的美西卡因全合成。关键步骤涉及用该碳正离子进行分子内Friedel-Crafts烷基化反应以构建季碳中心，随后进行氧化和环化级联反应以形成七元环亚胺。该化学方法允许使用简单的化学操作从简单的中间体快速一锅法合成美西卡平。