7(R)-acetoxy-2-methyl-2-octadecene | 96856-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7(R)-acetoxy-2-methyl-2-octadecene
• CAS: 96856-89-2
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: UPRAWGUBXUYANL-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7(R)-acetoxy-2-methyl-2-octadecene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 臭氧 作用下， 以83.1%的产率得到(R)-5-acetoxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  以（±）-2-氨基十三烷酸的酶促拆分为主要原料，合成大黄蜂女王信息素5-十六烷内酯对映体。

  摘要：

  （±）-2-氯乙酰氨基十三烷酸与氨基酰基酶的光学拆分得到（S）-2-氨基十三烷酸添加物，其被转化为高度光学纯的（S）-5-十六烷化物（Vespa Orientalls的信息素）。类似地，酶水解后回收的（R）-2-氯乙酰基氨基十三烷酸产生（R）-5-十六烷醇化物。严格调查了现有的5-己醇内酯对映体的制备方法，指出了有效手性合成的基本要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96498-1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-aminotridecenoic acid 在 吡啶 、 copper(I) bromide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Aspergillus amino acylase 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 62.83h， 生成 7(R)-acetoxy-2-methyl-2-octadecene
  参考文献：
  名称：

  以（±）-2-氨基十三烷酸的酶促拆分为主要原料，合成大黄蜂女王信息素5-十六烷内酯对映体。

  摘要：

  （±）-2-氯乙酰氨基十三烷酸与氨基酰基酶的光学拆分得到（S）-2-氨基十三烷酸添加物，其被转化为高度光学纯的（S）-5-十六烷化物（Vespa Orientalls的信息素）。类似地，酶水解后回收的（R）-2-氯乙酰基氨基十三烷酸产生（R）-5-十六烷醇化物。严格调查了现有的5-己醇内酯对映体的制备方法，指出了有效手性合成的基本要求。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96498-1