6-deoxy-6-C-(diphenylphosphino)-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 70156-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-C-(diphenylphosphino)-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 70156-10-4
• 化学式: C₂₄H₂₉O₅P
• 分子量: 428.465
• InChiKey: SOPKAKAMHVNFNT-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-C-(diphenylphosphino)-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 双氧水 作用下， 生成 6-deoxy-6-C-(diphenylphosphinyl)-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  三价磷化合物糖衍生物的合成及其在均相不对称加氢中的应用

  摘要：

  糖的二苯基膦和二苯基次膦酸盐衍生物，例如甲基 6-脱氧-4-C-(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-α-L-吡喃酮苷、甲基 4-O-(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-α-L-rhamnopyranoside,methyl 4-C,4-O-(diphenylphosphino)-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside, 6-deoxy-6-C-(diphenylphosphino)-1,2通过反应合成:3,5-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖和6-O-(二苯基膦)-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖二苯基膦-二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠（SDMA）和/或二苯基氯化膦-三乙胺与糖衍生物。几种前手性烯烃（α-乙酰氨基肉桂酸、α-乙酰氨基肉桂酸甲酯、α-苯甲酰氨基肉桂酸、衣康酸、和tiglic acid）使用铑（I）催化剂与糖

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2917
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-bis-O-(1-methylethylidene)-6-(p-tolylsulfonyl)-α-D-glucofuranose 、 二苯基膦 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到6-deoxy-6-C-(diphenylphosphino)-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  三价磷化合物糖衍生物的合成及其在均相不对称加氢中的应用

  摘要：

  糖的二苯基膦和二苯基次膦酸盐衍生物，例如甲基 6-脱氧-4-C-(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-α-L-吡喃酮苷、甲基 4-O-(二苯基膦基)-2,3-O-异亚丙基-α-L-rhamnopyranoside,methyl 4-C,4-O-(diphenylphosphino)-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside, 6-deoxy-6-C-(diphenylphosphino)-1,2通过反应合成:3,5-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖和6-O-(二苯基膦)-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖二苯基膦-二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠（SDMA）和/或二苯基氯化膦-三乙胺与糖衍生物。几种前手性烯烃（α-乙酰氨基肉桂酸、α-乙酰氨基肉桂酸甲酯、α-苯甲酰氨基肉桂酸、衣康酸、和tiglic acid）使用铑（I）催化剂与糖

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2917

文献信息

• Synthesis of a chiral phosphine and a phosphinite from carbohydrates and application to asymmetrical hydrogenation
  作者：Manabu Yamada、Mitsuji Yamashita、Saburo Inokawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85308-2

  日期：1981.9
• A convenient method for the preparation of C-phosphino derivatives of d-glucose by a substitution reaction using SDMA as the key reagent
  作者：Mitsuji Yamashita、Nobuyoshi Suzuki、Manabu Yamada、Masayuki Shibata、Kiyoshi Serizawa、Saburo Inokawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80984-2

  日期：1982.1