rel-(5R,8S)-8-methoxy-6,6-dimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.2.1>octan-3-one | 107374-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rel-(5R,8S)-8-methoxy-6,6-dimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: 8-methoxy-6,6-dimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.2.1>octan-3-one
• CAS: 107374-68-5；116698-50-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: NTCXIBUELKZQCC-YRGRVCCFSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(5R,8S)-8-methoxy-6,6-dimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到(1RS,8SR)-8-methoxy-6,6-dimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Imanishi, Takeshi; Yamashita, Masayuki; Matsui, Munetaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2012 - 2016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo(3.3.0.0^2,8)octan-3-one 在 甲酸 、 硫酸 、 hydroxide 作用下， 生成 rel-(5R,8S)-8-hydroxy-6,6-dimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.2.1>octan-3-one 、 rel-(5R,8S)-8-methoxy-6,6-dimethyl-1-(2-propenyl)bicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  由三环[3.3.0.0 2,8 ]辛烷新型构建八氢-3a，7-乙基-3aH-茚骨架的合成：（±）-去羧四氢萘酮的全合成

  摘要：

  （±）-descarboxyquadrone的全合成来实现区域选择性c ^ 1 C 2 7,7-二甲基-5-（2-丙烯基） -三环[3.3.0.0的键裂解2,8 ]辛烷-3-酮，为至关重要的一步。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84743-7

文献信息

• 7,7-Dimethyltricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-ones as synthetic intermediates. IV. A further examination of cyclopropane ring opening in the tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-one system.
  作者：Takeshi IMANISHI、Masayuki YAMASHITA、Munetaka MATSUI、Tetsuaki TANAKA、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.37.3114

  日期：——

  The cyclopropane ring opening reaction of several tricyclo[3.3.0.02, 8]octan-3-ones (8a-c) was examined. Under acid-catalyzed substitutional conditions, compounds 8a and 8b gave predominantly the bicyclo[3.2.1]octan-3-one derivatives (9a, b), while compound 8c afforded exclusively the bicyclo[3.3.0]octan-3-one (10c). A candidate precursor for the synthesis of quadrone, 13, was also successfully prepared.

  研究了几种三环[3.3.0.0^2,8]辛烯-3-酮（8a-c）的环丙烷开环反应。在酸催化的取代条件下，化合物8a和8b主要生成双环[3.2.1]辛烯-3-酮衍生物（9a、b），而化合物8c则独家生成双环[3.3.0]辛烯-3-酮（10c）。此外，还成功合成了四环化合物的候选前体13。
• Imanishi, Takeshi; Yamashita, Masayuki; Matsui, Munetaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 1351 - 1357
  作者：Imanishi, Takeshi、Yamashita, Masayuki、Matsui, Munetaka、Ninbari, Fusako、Tanaka, Tetsuaki、Iwata, Chuzo

  DOI：——

  日期：——