4-(2-甲氧基苯基)-2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]-1,3-噻唑 | 129486-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(2-甲氧基苯基)-2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]-1,3-噻唑
• 中文别名: 4-(2-甲氧苯基)-2-(4(5)-甲基-5(4)-咪唑基甲基)噻唑
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-2-<<4(5)-methyl-5(4)-imidazolyl>methyl>thiazole
• 英文别名: 4-(2-Methoxyphenyl)-2-((5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl)thiazole；4-(2-methoxyphenyl)-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-1,3-thiazole
• CAS: 129486-32-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: NADMOKMSPBJASV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-甲基-1H-咪唑-4-基)乙腈 在 盐酸 、 O,S-diethyl-dithiophosphoric acid 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(2-甲氧基苯基)-2-[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑为羰基生物等排体。一类新型的高效和选择性5-HT3受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了高效和选择性的5-HT 3受体拮抗剂的新型结构类别。这个新系列的化合物包含连接芳族基团和含氮碱性区域的噻唑部分；噻唑基似乎在该系统中充当羰基生物等排体。该系列的优化成员4-（2-甲氧基苯基）-2-[[[4（5）-甲基-5（4）-咪唑基]甲基]噻唑（5）在Bezold-Jarisch反射范例中表现出口服活性与标准药物恩丹西酮（1）和ICS-205-930（2）相当或更好。根据5-HT3受体结合的计算机药效团模型，合理化了一些构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00172a006

文献信息

• Use of 5-hydroxytryptamine-antagonists in the treatment of mental disorders originating in childhood
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0450757A2

  公开（公告）日：1991-10-09

  The invention relates to the use of a compound which acts as an antagonist of 5-HT at 5-HT₃ receptors in the treatment of autism or another disorder originating in childhood in which there is mental retardation.

  本发明涉及一种在 5-HT₃ 受体上作为 5-HT 拮抗剂的化合物在治疗自闭症或另一种源于儿童期的精神发育迟滞疾病中的应用。
• Synthesis, in vitro binding profile, and CNS penetrability of the highly potent 5-HT3 receptor antagonist [3H]-4-(2-methoxyphenyl)-2-[4(5)-methyl-5(4)-imidazolylmethyl]thiazole
  作者：Terry Rosen、Thomas F. Seeger、Stafford McLean、Arthur A. Nagel、Jefferey L. Ives、Karen J. Guarino、Dianne Bryce、Jerome Furman、Robert W. Roth

  DOI：10.1021/jm00173a017

  日期：1990.11

  4-(2-Methoxyphenyl)-2-[4(5)-methyl-5(4)-imidazolylmethyl]thiazole (5) is a highly potent member of a structurally novel series of selective serotonin-3 receptor antagonists. The synthesis of tritiated 5 and its binding profile in neuroblastoma-glioma 108-15 cells are described. Furthermore, in vivo studies in rat with this radioligand indicate that it effectively penetrates the blood-brain barrier upon peripheral administration. Thus, 5 should be a useful pharmacological tool for both in vitro and in vivo studies of this class of compounds.
• ROSEN, TERRY;NAGEL, ARTHUR A.;RIZZI, JAMES P.;IVES, JEFFREY L.;DAFFEH, JU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2715-2720
  作者：ROSEN, TERRY、NAGEL, ARTHUR A.、RIZZI, JAMES P.、IVES, JEFFREY L.、DAFFEH, JU+

  DOI：——

  日期：——
• ROSEN, TERRY;SEEGER, THOMAS F.;MCLEAN, STAFFORD;NAGEL, ARTHUR A.;IVES, JE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N1, C. 3020-3023
  作者：ROSEN, TERRY、SEEGER, THOMAS F.、MCLEAN, STAFFORD、NAGEL, ARTHUR A.、IVES, JE+

  DOI：——

  日期：——
• US5225407A
  申请人：——

  公开号：US5225407A

  公开（公告）日：1993-07-06