(3R,5R)-3-benzyloxy-6-tert-butyldimethylsiloxy-3,5-dimethylhex-1-ene | 114114-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-3-benzyloxy-6-tert-butyldimethylsiloxy-3,5-dimethylhex-1-ene
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,4R)-2,4-dimethyl-4-phenylmethoxyhex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 114114-17-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂Si
• 分子量: 348.601
• InChiKey: FJQNISJGAVWOLG-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-benzyloxy-6-tert-butyldimethylsiloxy-3,5-dimethylhex-1-ene 在 臭氧 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2R,4R,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-4-phenylmethoxyoct-7-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  赤藓醇内酯B的全合成。2.以（C 5 = C 9）+（C 3 = C 4）+（C 1 = C 2）+（C 11 = C 13）的骨架组装。

  摘要：

  赤藓醇内酯B是从左旋葡聚糖开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96400-1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-4-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 咪唑 、 盐酸 、 二硫化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 、 碘甲烷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (3R,5R)-3-benzyloxy-6-tert-butyldimethylsiloxy-3,5-dimethylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  赤藓醇内酯B的全合成。2.以（C 5 = C 9）+（C 3 = C 4）+（C 1 = C 2）+（C 11 = C 13）的骨架组装。

  摘要：

  赤藓醇内酯B是从左旋葡聚糖开始合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96400-1

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of erythronolides A and B in a (C5-C9) + (C3-C4) + (C1-C2) + (C11-C13) sequence from 1.6-anhydro-β-D-glycopyranose (levoglucosan). Part 1. Synthesis of C1-C10 and C11-C13 segments
  作者：A.F. Sviridov、V.S. Borodkin、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、N.K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96139-3

  日期：——

  An approach to the synthesis of aglycones of macrolide antibiotics erythromycine A and B is discussed and preparation of common C1-C10 and C1-C13 segments starting from levoglucosane is described.

  讨论了大环内酯类抗生素红霉素A和B的糖苷配基的合成方法，并描述了从左葡糖烷开始制备常​​见的C1-C10和C1-C13片段。
• Synthesis of macrolide antibiotics. 16. Synthesis of erythronolides A and B by a coupling scheme of (C5-C9) + (C3-C4) + (C1-C2) + (C10) + (C11-C13) fragments and synthesis of the C5-C9 fragment
  作者：A. F. Sviridov、V. S. Borodkin、M. S. Ermolenko、D. V. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00958057

  日期：1989.3
• SVIRIDOV, A. F.;BORODKIN, V. S.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKIJ, D. V., IZV. AN CCCP CEP. XIM.,(1989) N, S. 674-680
  作者：SVIRIDOV, A. F.、BORODKIN, V. S.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKIJ, D. V.

  DOI：——

  日期：——
• SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKY, D. V.;BORODKIN, V. S.;KOCHETK+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 33, 3839-3842
  作者：SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKY, D. V.、BORODKIN, V. S.、KOCHETK+

  DOI：——

  日期：——