4-Bromo-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)quinoline | 1580464-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)quinoline
• 英文别名: 4-bromo-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)quinoline
• CAS: 1580464-74-9
• 化学式: C₁₁H₅BrF₅N
• 分子量: 326.063
• InChiKey: QHVSPCZHLZXRDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴喹啉 、 (1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)(1,10-phenanthroline-κΝ1,κN10)-copper 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到4-Bromo-2-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜介导的杂芳基溴与 (phen)CuRF 的全氟烷基化

  摘要：

  在过去的几十年里，将全氟烷基连接到有机化合物上一直是一个主要的合成目标。以前，我们的小组报道了菲咯啉连接的全氟烷基铜试剂 (phen)CuR F，它与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯反应形成相应的三氟化苯。本文报道了一系列杂芳基溴化物与 (phen)CuCF 3和 (phen)CuCF 2 CF 3的全氟烷基化。温和的反应条件允许该过程耐受许多常见的官能团。使用 (phen)CuCF 2 CF 3 进行全氟乙基化的产率比使用 (phen)CuCF 3 进行三氟甲基化的产率略高，创建了一种生成氟代烷基杂芳烃的方法，这些杂芳烃不易从三氟乙酸衍生物中获得。

  DOI：

  10.1021/ol500422t