(1S,2S,5R)-2-formyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-4-one | 1292210-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2S,5R)-2-formyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-4-one
• CAS: 1292210-59-3
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: USEKFXRPOOYVOV-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-2-formyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-4-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到(1R,4S,5S)-4-hydroxymethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的环丙烷和螺环丁烷衍生物的氧化和水解裂解，左旋葡萄糖酮的转化产物

  摘要：

  一种合成 (1R,4S,5S)-4-hydroxymethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan2-one，(S)-5-hydroxypent-2-en-4-olide 的环丙烷类似物的新方法, 已建议基于 (1S,2S,4R,6R)-7,9-二氧杂三环 [4.2.1.02,4]nonan-5-one 的氧化。环丁酮的氧化，与 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] oct-2-ene、6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷（4 位）或 7,9-二氧杂三环 [4.2] 的碎片螺连接.1.02,4]壬烷（在第 5 位），在间氯过苯甲酸或 KMnO4-H2SO4-H2O 系统的作用下，以 73-85% 的产率生成相应的螺连丁醇内酯。同样的环丁酮在 50–90 °C 的稀硫酸作用下很容易发生四元环开环，形成 6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-4​​-或 7,9-二氧杂三环 [4

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0336-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,6R)-7,9-dioxatricyclo[4.2.1.0^2,4]nonan-5-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到(1S,2S,5R)-2-formyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-4-one
  参考文献：
  名称：

  6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的环丙烷和螺环丁烷衍生物的氧化和水解裂解，左旋葡萄糖酮的转化产物

  摘要：

  一种合成 (1R,4S,5S)-4-hydroxymethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan2-one，(S)-5-hydroxypent-2-en-4-olide 的环丙烷类似物的新方法, 已建议基于 (1S,2S,4R,6R)-7,9-二氧杂三环 [4.2.1.02,4]nonan-5-one 的氧化。环丁酮的氧化，与 6,8-二氧杂双环 [3.2.1] oct-2-ene、6,8-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷（4 位）或 7,9-二氧杂三环 [4.2] 的碎片螺连接.1.02,4]壬烷（在第 5 位），在间氯过苯甲酸或 KMnO4-H2SO4-H2O 系统的作用下，以 73-85% 的产率生成相应的螺连丁醇内酯。同样的环丁酮在 50–90 °C 的稀硫酸作用下很容易发生四元环开环，形成 6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷-4​​-或 7,9-二氧杂三环 [4

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0336-4