(2S,3S,7R,8R)-5,5-dimethyl-4,6-dioxa-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.014,19]icosa-1(13),14,16,18-tetraen-8-ol | 1541171-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,7R,8R)-5,5-dimethyl-4,6-dioxa-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.014,19]icosa-1(13),14,16,18-tetraen-8-ol
• CAS: 1541171-27-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: WIBZRDOXWWRVQP-XBVQOTNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 D-ribose tosylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 以68%的产率得到(2S,3S,7R,8R)-5,5-dimethyl-4,6-dioxa-10,20-diazapentacyclo[11.7.0.02,10.03,7.014,19]icosa-1(13),14,16,18-tetraen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新型亚氨基糖C-糖苷的多向一锅合成法。

  摘要：

  已经开发出一种温和高效的一锅法，用于立体选择性合成结构多样的新型亚氨基糖C-芳基糖苷。各种各样的芳基亲核试剂和胺证明了这种方法的普遍性。该方法的合成潜力在基于亚氨基糖的杂化分子的多米诺骨牌合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1039/c3cc48370c

文献信息

• A diversity oriented one-pot synthesis of novel iminosugar C-glycosides
  作者：Soundararasu Senthilkumar、Sure Siva Prasad、Ponminor Senthil Kumar、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c3cc48370c

  日期：——

  highly efficient one-pot method has been developed for the stereoselective synthesis of structurally diverse novel iminosugar C-aryl glycosides. The generality of this methodology is demonstrated with a wide variety of aryl nucleophiles and amines. The synthetic potential of this methodology is further shown in the domino synthesis of iminosugar based hybrid molecules.

  已经开发出一种温和高效的一锅法，用于立体选择性合成结构多样的新型亚氨基糖C-芳基糖苷。各种各样的芳基亲核试剂和胺证明了这种方法的普遍性。该方法的合成潜力在基于亚氨基糖的杂化分子的多米诺骨牌合成中得到了进一步证明。
• One-Pot Synthesis of Structurally Diverse Iminosugar-Based Hybrid Molecules
  作者：Sure Siva Prasad、Narra Rajashekar Reddy、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00748

  日期：2018.9.7

  A one-pot iminium-ion-based strategy has been developed for the synthesis of structurally novel iminosugar-based hybrid molecules. Iminium ion derived from l-rhamnose lactol-mesylate reacted with electron-rich aromatic systems in an inter/intra molecular fashion to furnish pyrrolidine-based iminosugar C-aryl glycosides with a high degree of stereoselectivity. Iminium ion also reacted readily with active

  已经开发了一种基于亚胺鎓离子的单罐策略，用于合成结构上新颖的基于亚氨基糖的杂化分子。衍生自1-鼠李糖乳糖醇-甲磺酸酯的亚胺离子以分子间/分子内方式与富电子芳族系统反应，以高度立体选择性提供基于吡咯烷的亚氨基糖C-芳基糖苷。亚铵离子也容易与活性亚甲基化合物（例如4-羟基香豆素，4-羟基喹啉酮和Law Lawone）反应，以提供亚氨基糖C-香豆素/喹啉酮/萘醌糖苷的收率非常好。由亚胺离子衍生物生成的亚甲亚胺叶立德与1,4-醌进行偶极环加成反应，以提供新型的基于异吡咯烷酮/蒽醌的亚氨基糖杂化物。已经对一些合成的亚氨基糖杂化物的初步细胞毒性活性进行了测定，以对抗各种人类癌细胞系，并且一些杂合分子表现出有希望的抗癌活性。