5-fluoro-7-methyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 1609401-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-7-methyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 5-fluoro-7-methyl-2-quinolin-8-yl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1609401-48-0
• 化学式: C₁₈H₁₃FN₂O
• 分子量: 292.312
• InChiKey: BENSKSPFZBTGLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-2,6-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 碘苯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5-fluoro-7-methyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过苄基 CH 键与酰胺 NH 键的分子内偶联合成异吲哚酮

  摘要：

  Four 7-methyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were synthesized from 2,6-dimethyl-N-(8-quinolinyl)benzamides with exellent yields using Pd(OAc)(2) as a catalyst, iodobenzene as an oxidant and AgOAc as an additive.

  DOI：

  10.3987/com-14-12974

文献信息

• Isoindolone Synthesis via Palladium-Catalysed Intramolecular Amination of Benzylic C–H bonds
  作者：Ming Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13801883437178

  日期：2013.10

  A new method for the construction of isoindolones is presented in this paper. Four 7-methyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were synthesised from 2,6-dimethyl-N-(8-quinolinyl)benzamides via intramolecular direct amination of benzylic C-H bonds. This approach provides a convenient method affording structurally new isoindolones for medicinal chemistry research.
• Isoindolone Synthesis via Intramolecular Coupling of Benzylic C-H Bonds with Amide N-H Bonds
  作者：Ming Zhang、Tianbao Chen、Qinhua Liu

  DOI：10.3987/com-14-12974

  日期：——

  Four 7-methyl-2-(8-quinolinyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were synthesized from 2,6-dimethyl-N-(8-quinolinyl)benzamides with exellent yields using Pd(OAc)(2) as a catalyst, iodobenzene as an oxidant and AgOAc as an additive.