(2S,3R,4R)-1,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-hept-6-yn-2-ol | 186041-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4R)-1,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-hept-6-yn-2-ol
• CAS: 186041-63-4
• 化学式: C₃₅H₃₆O₅
• 分子量: 536.668
• InChiKey: XBEQSVMEYVKLNP-LCZMKONOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-hept-6-yn-2-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 23.0~110.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 204.0h， 生成 (4R,5S,6R,7R)-7-Hydroxymethyl-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine-4,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  融合三唑类化合物作为保留β-糖苷酶活性位点的探针的合成：糖苷从哪个方向质子化？

  摘要：

  β-糖苷酶抑制剂1–7和10–13的结构表明，保留的β-糖苷酶的羧基不会使底物的O –C（1）（糖苷的O-中心）质子化。垂直于糖蛋白环的平面（β侧；“从顶部”），但在环的平面中（“从侧面”）。从L-木呋喃糖21以六步制备三唑17和18。它们具有一个CH基团，而不是相关四唑4和5的N中心在溶液和固态下都与糖苷O原子相对应，并且具有非常相似的结构。与四唑类不同，四唑类是保留β-糖苷酶的中等抑制剂，三唑不抑制甜杏仁，蜗牛和牛肝中的β-糖苷酶，而仅轻微抑制糖化卡尔德氏菌中的β-葡萄糖苷酶。。这与糖环平面中质子化的拟议方向和建模研究相一致，将4停靠在白三叶草氰化β-葡萄糖苷酶的活性位点中，将6停靠在大肠杆菌β-半乳糖苷酶和乳酸乳球菌中。 6-磷酸-β-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790814
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2S,3R,4R)-1,3,4-Tris-benzyloxy-hept-6-yne-2,5-diol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(2S,3R,4R)-1,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-hept-6-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  融合三唑类化合物作为保留β-糖苷酶活性位点的探针的合成：糖苷从哪个方向质子化？

  摘要：

  β-糖苷酶抑制剂1–7和10–13的结构表明，保留的β-糖苷酶的羧基不会使底物的O –C（1）（糖苷的O-中心）质子化。垂直于糖蛋白环的平面（β侧；“从顶部”），但在环的平面中（“从侧面”）。从L-木呋喃糖21以六步制备三唑17和18。它们具有一个CH基团，而不是相关四唑4和5的N中心在溶液和固态下都与糖苷O原子相对应，并且具有非常相似的结构。与四唑类不同，四唑类是保留β-糖苷酶的中等抑制剂，三唑不抑制甜杏仁，蜗牛和牛肝中的β-糖苷酶，而仅轻微抑制糖化卡尔德氏菌中的β-葡萄糖苷酶。。这与糖环平面中质子化的拟议方向和建模研究相一致，将4停靠在白三叶草氰化β-葡萄糖苷酶的活性位点中，将6停靠在大肠杆菌β-半乳糖苷酶和乳酸乳球菌中。 6-磷酸-β-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790814