1L-1-acetamido-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-5-O-methyl-chiro-inositol | 134235-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1L-1-acetamido-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-5-O-methyl-chiro-inositol
• CAS: 134235-59-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₁₀
• 分子量: 403.386
• InChiKey: OCTWNESSZPQJMI-KPLDXPABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  143.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-白雀木醇 在 Raney nickel T-4 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 1L-1-acetamido-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-5-O-methyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  从l-邻苯二糖醇合成几种旋光的O-甲基-肌胺和-肌二胺

  摘要：

  从环糖醇的二-O-异亚丙基衍生物开始，制备了一系列1-槲皮醇的对甲苯磺酸酯和甲磺酸酯。在2-甲氧基乙醇中用叠氮化物离子对这些磺酸盐进行亲核置换，生成了叠氮基化合物，将其与阮内镍氢解，然后进行乙酰化，得到了十三种光学活性的O-甲基-肌醇二胺和两个O-甲基-肌醇二胺衍生物。基于相应的过-O-乙酰基衍生物的1H-nmr光谱数据，确定了新的氨基环糖醇的结构。讨论了取代反应的机理，主要涉及邻近基团的参与。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80116-5

文献信息

• Synthesis and theoretical study of azido and amino inositol derivatives from l -quebrachitol
  作者：Mauro V De Almeida、Renata M Figueiredo、Hélio F Dos Santos、Adilson D Da Silva、Wagner B De Almeida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00326-4

  日期：2001.4

  Some azido and amino inositol derivatives were synthesised from l-quebrachitol. The reaction between the mesylated compound and sodium azide was studied experimentally. Ab initio quantum mechanical calculations were carried out for this process to better understand the reaction mechanism.

  从1-槲皮醇合成了一些叠氮基和氨基肌醇衍生物。实验研究了甲磺酸化化合物与叠氮化钠之间的反应。为此过程进行了从头算起的量子力学计算，以更好地了解反应机理。