1-(3-methylene-cyclohex-1-enyl)-propan-1-ol | 847154-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methylene-cyclohex-1-enyl)-propan-1-ol
• 英文别名: 1-(3-Methylidenecyclohexen-1-yl)propan-1-ol；1-(3-methylidenecyclohexen-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 847154-98-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FRQFBBZNFZJQJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-3-methylene-cyclohexene 、 丙醛 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1-(3-methylene-cyclohex-1-enyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyclic alkenylmagnesium reagents via an iodine/magnesium exchange

  摘要：

  在温和的条件下，各种环烯基碘化物与 i-PrMgCl-LiCl 反应生成相应的烯基镁试剂。在与烯丙基卤化物、二硫化物、醛类和酸性氯化物等各种亲电物反应后，可获得预期产物，产率为 53-91%。值得注意的是，I/Mg-交换的温和条件可以容忍敏感的二烯官能团的存在。

  DOI：

  10.1039/b415588b

文献信息

• Preparation of cyclic alkenylmagnesium reagents via an iodine/magnesium exchange
  作者：Hongjun Ren、Arkady Krasovskiy、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b415588b

  日期：——

  The reaction of various cyclic alkenyl iodides with i-PrMgCl·LiCl produces the corresponding alkenylmagnesium reagents under mild conditions. After reaction with various electrophiles, like allylic halides, disulfides, aldehydes and acid chlorides, the expected products are obtained in 53–91% yield. Remarkably, the mild conditions of the I/Mg-exchange tolerate the presence of sensitive diene functionalities.

  在温和的条件下，各种环烯基碘化物与 i-PrMgCl-LiCl 反应生成相应的烯基镁试剂。在与烯丙基卤化物、二硫化物、醛类和酸性氯化物等各种亲电物反应后，可获得预期产物，产率为 53-91%。值得注意的是，I/Mg-交换的温和条件可以容忍敏感的二烯官能团的存在。