1-iodo-3-methylene-cyclohexene | 847154-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-iodo-3-methylene-cyclohexene
• 英文别名: 1-Iodo-3-methylenecyclohex-1-ene；1-iodo-3-methylidenecyclohexene
• CAS: 847154-95-4
• 化学式: C₇H₉I
• 分子量: 220.053
• InChiKey: FBGNEKZIVPYZNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-3-methylene-cyclohexene 、 丙醛 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1-(3-methylene-cyclohex-1-enyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyclic alkenylmagnesium reagents via an iodine/magnesium exchange

  摘要：

  在温和的条件下，各种环烯基碘化物与 i-PrMgCl-LiCl 反应生成相应的烯基镁试剂。在与烯丙基卤化物、二硫化物、醛类和酸性氯化物等各种亲电物反应后，可获得预期产物，产率为 53-91%。值得注意的是，I/Mg-交换的温和条件可以容忍敏感的二烯官能团的存在。

  DOI：

  10.1039/b415588b
• 作为产物：
  描述：

  3-Iodocyclohex-2-enone 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-iodo-3-methylene-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyclic alkenylmagnesium reagents via an iodine/magnesium exchange

  摘要：

  在温和的条件下，各种环烯基碘化物与 i-PrMgCl-LiCl 反应生成相应的烯基镁试剂。在与烯丙基卤化物、二硫化物、醛类和酸性氯化物等各种亲电物反应后，可获得预期产物，产率为 53-91%。值得注意的是，I/Mg-交换的温和条件可以容忍敏感的二烯官能团的存在。

  DOI：

  10.1039/b415588b

文献信息

• Catalyst for asymmetric hydrogenation comprising peptides and method for manufacturing optically active carbonyl compound using the same
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2457655A2

  公开（公告）日：2012-05-30

  The present invention provides a catalyst used for manufacturing an optically active carbonyl compound by selective asymmetric hydrogenation of an α, β-unsaturated carbonyl compound, which is insoluble in a reaction mixture, and a method for manufacturing the corresponding optically active carbonyl compound. Particularly, the invention provides a catalyst for obtaining an optically active citronellal useful as a flavor or fragrance, by selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α, β-unsaturated carbonyl compound, which comprises: a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which the at least one metal is supported on a support; an optically active peptide compound; and an acid, and also relates to a method for manufacturing an optically active carbonyl compound using the same.

  本发明提供了一种通过选择性不对称氢化不溶于反应混合物中的α，β-不饱和羰基化合物来制造光学活性羰基化合物的催化剂，以及制造相应光学活性羰基化合物的方法。特别是，本发明提供了一种催化剂，通过对柠檬醛、香叶醇或橙花醛的选择性不对称氢化，获得光学活性香茅醛，用作香精或香料。本发明涉及一种用于α，β-不饱和羰基化合物不对称氢化的催化剂，它包括：至少一种选自属于元素周期表第8组至第10组的金属的粉末，或其中至少一种金属被支撑在支撑物上的金属支撑物质；一种光学活性肽化合物；以及一种酸，还涉及一种使用该催化剂制造光学活性羰基化合物的方法。