| 874480-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 874480-23-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄Zn
• 分子量: 309.597
• InChiKey: LLDOOTFPDTWXPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-苯基环丙基-2-烯羧酸甲酯 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以35 mg的产率得到methyl 2-(2-nitrophenyl)-1-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facially Selective Cu-Catalyzed Carbozincation of Cyclopropenes Using Arylzinc Reagents Formed by Sequential I/Mg/Zn Exchange

  摘要：

  Described is a Cu-catalyzed directed carbozincation of cyclopropenes with organozinc reagents prepared by I/Mg/Zn exchange. This protocol broadens the scope with respect to functional group tolerance and enables use of aryl iodide precursors, rather than purified diorganozinc precursors. Critical to diastereoselectivity of the carbozincation step is the removal of magnesium halide salts after transmetalation with ZnCl2.

  DOI：

  10.1021/jo3019076
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 zinc(II) chloride 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二丁醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过连续流动中高功能化（杂）芳基卤化物的原位捕获卤素-锂交换合成多官能二有机镁和二有机锌试剂

  摘要：

  顺其自然：在各种金属盐的存在下进行使用丁基锂或PhLi卤素-锂交换（的ZnCl 2，氯化镁2 ⋅LiCl）上的宽范围的敏感溴或碘（杂）芳烃的使用市售的连续流设置。用各种亲电试剂捕获所得的二芳基镁或二芳基锌物质，从而以高收率和优异的化学选择性得到多官能（杂）芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201706609

文献信息

• COPPER-CATALYZED ELECTROPHILIC AMINATION OF DIORGANOZINC REAGENTS: 4-PHENYLMORPHOLINE
  作者：Berman, Ashley M.、Johnson, Jeffrey S.、Nora, George、Miller, Marvin J.

  DOI：10.15227/orgsyn.083.0031

  日期：——
• Synthesis of Polyfunctional Diorganomagnesium and Diorganozinc Reagents through In Situ Trapping Halogen–Lithium Exchange of Highly Functionalized (Hetero)aryl Halides in Continuous Flow
  作者：Marthe Ketels、Maximilian A. Ganiek、Niels Weidmann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201706609

  日期：2017.10.2

  Go with the flow: A halogen–lithium exchange using BuLi or PhLi was performed in the presence of various metal salts (ZnCl2, MgCl2⋅LiCl) on a broad range of sensitive bromo- or iodo(hetero)arenes using a commercially available continuous-flow setup. The resulting diarylmagnesium or diarylzinc species were trapped with various electrophiles to give polyfunctional (hetero)arenes in high yields and with

  顺其自然：在各种金属盐的存在下进行使用丁基锂或PhLi卤素-锂交换（的ZnCl 2，氯化镁2 ⋅LiCl）上的宽范围的敏感溴或碘（杂）芳烃的使用市售的连续流设置。用各种亲电试剂捕获所得的二芳基镁或二芳基锌物质，从而以高收率和优异的化学选择性得到多官能（杂）芳烃。
• Facially Selective Cu-Catalyzed Carbozincation of Cyclopropenes Using Arylzinc Reagents Formed by Sequential I/Mg/Zn Exchange
  作者：Vinod Tarwade、Ramajeyam Selvaraj、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/jo3019076

  日期：2012.11.2

  Described is a Cu-catalyzed directed carbozincation of cyclopropenes with organozinc reagents prepared by I/Mg/Zn exchange. This protocol broadens the scope with respect to functional group tolerance and enables use of aryl iodide precursors, rather than purified diorganozinc precursors. Critical to diastereoselectivity of the carbozincation step is the removal of magnesium halide salts after transmetalation with ZnCl2.