| 1590438-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• CAS: 1590438-50-8
• 化学式: C₇₀H₆₂O₁₈
• 分子量: 1191.25
• InChiKey: PNLBEMCPOWUSGN-QWQINFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.51
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  213.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到[4,8]-2,3-cis-3,4-trans:2'',3''-trans-3,5,7,3',4',3''-hexa-O-acetyl-(-)-epicatechin-(+)-catechin
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Activity of Synthesized Acetylated Procyanidin B1 Analogs against HeLa S3 Cells Proliferation

  摘要：

  原花青素又称缩合单宁和/或低聚黄酮，存在于许多可食用植物中，具有各种有趣的生物活性。此前，我们报道了一种制备各种原花青素纯品的合成方法，并描述了它们的生物活性。在此，我们介绍了原花青素 B1 乙酰化类似物的合成方法，并讨论了它们对 HeLa S3 细胞增殖的抑制活性。令人惊讶的是，低单位乙酰化原花青素 B1 能强烈抑制 HeLa S3 细胞的增殖。与表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯（EGCG）、绿茶多酚以及以 EGCG 为单位的二聚化合物相比，该分子表现出更强的抑制活性。这一结果表明，黄烷-3-醇中上单位的酚羟基对其抑制癌细胞增殖的活性非常重要，而疏水性的下单位二聚体能增强这种活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19021775
• 作为产物：
  描述：

  、 3-O-acetyl-5,7,3′,4′-tetra-O-benzyl-(+)-catechin 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Activity of Synthesized Acetylated Procyanidin B1 Analogs against HeLa S3 Cells Proliferation

  摘要：

  原花青素又称缩合单宁和/或低聚黄酮，存在于许多可食用植物中，具有各种有趣的生物活性。此前，我们报道了一种制备各种原花青素纯品的合成方法，并描述了它们的生物活性。在此，我们介绍了原花青素 B1 乙酰化类似物的合成方法，并讨论了它们对 HeLa S3 细胞增殖的抑制活性。令人惊讶的是，低单位乙酰化原花青素 B1 能强烈抑制 HeLa S3 细胞的增殖。与表没食子儿茶素-3-O-没食子酸酯（EGCG）、绿茶多酚以及以 EGCG 为单位的二聚化合物相比，该分子表现出更强的抑制活性。这一结果表明，黄烷-3-醇中上单位的酚羟基对其抑制癌细胞增殖的活性非常重要，而疏水性的下单位二聚体能增强这种活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19021775