{2-[(Iodomethyl-dimethyl-silanyl)-methyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-acetic acid methyl ester | 155057-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: {2-[(Iodomethyl-dimethyl-silanyl)-methyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-acetic acid methyl ester
• CAS: 155057-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₈INO₃Si
• 分子量: 355.248
• InChiKey: SBPBVRMAYIRZDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(Iodomethyl-dimethyl-silanyl)-methyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-acetic acid methyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-sila-1-carbacephem
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of 2-sila-1-carba-cephalosporins

  摘要：

  A condensed beta-lactam containing a silicon atom in the B ring was prepared starting from allyldimethyl-(chloromethyl)-silane. The simple 6-unsubstituted structure did not show any relevant antibiotic activity, but it represents the first example of the synthesis of a molecule with a structure of a ''sila-cephem''.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73045-0
• 作为产物：
  描述：

  4-[(Chloromethyl-dimethyl-silanyl)-methyl]-azetidin-2-one 在 caesium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {2-[(Iodomethyl-dimethyl-silanyl)-methyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of 2-sila-1-carba-cephalosporins

  摘要：

  A condensed beta-lactam containing a silicon atom in the B ring was prepared starting from allyldimethyl-(chloromethyl)-silane. The simple 6-unsubstituted structure did not show any relevant antibiotic activity, but it represents the first example of the synthesis of a molecule with a structure of a ''sila-cephem''.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73045-0