Ethyl 2-azido-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate | 200345-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-azido-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 200345-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N₃O₂
• 分子量: 285.226
• InChiKey: VSMUSECWRUUPBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-azido-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate 以 xylene 为溶剂， 反应 0.83h， 以71%的产率得到4-(三氟甲基)-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  New Findings on the Hemetsberger-Knittel Reaction (Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XLIII.

  摘要：

  在合成吲哚的海梅茨贝格-克尼特尔反应中，发现当芳香醛1与叠氮乙酸乙酯在较低温度（-30°C）下反应时，主要生成中间体乙基2-叠氮-3-羟基-3-芳基丙酸酯（4），而在较高温度（0°C）下仅知生成乙基2-叠氮肉桂酸酯（2）。研究发现，氟离子对此生成4有效。通过使用SOCl2/吡啶或SOCl2/Et3N处理，4能良好地转化为2。此外，还描述了将该反应尝试应用于酮类的情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1739
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-azido-3-hydroxy-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到Ethyl 2-azido-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  New Findings on the Hemetsberger-Knittel Reaction (Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XLIII.

  摘要：

  在合成吲哚的海梅茨贝格-克尼特尔反应中，发现当芳香醛1与叠氮乙酸乙酯在较低温度（-30°C）下反应时，主要生成中间体乙基2-叠氮-3-羟基-3-芳基丙酸酯（4），而在较高温度（0°C）下仅知生成乙基2-叠氮肉桂酸酯（2）。研究发现，氟离子对此生成4有效。通过使用SOCl2/吡啶或SOCl2/Et3N处理，4能良好地转化为2。此外，还描述了将该反应尝试应用于酮类的情况。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1739