bis(2-propyl) 3-(4-pyridinyl)propoxymethanephosphonate | 168975-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2-propyl) 3-(4-pyridinyl)propoxymethanephosphonate
• CAS: 168975-67-5
• 化学式: C₁₅H₂₆NO₄P
• 分子量: 315.35
• InChiKey: NVKVYDFKCGHFNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-propyl) 3-(4-pyridinyl)propoxymethanephosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到3-(4-pyridinyl)propoxymethanephosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(4-Pyridinyl)-, 3-(2-Chloro-4-pyridinyl)- and 3-(2-Amino-4-pyridinyl)propoxymethanephosphonic Acid

  摘要：

  钠盐4-(3-羟丙基)吡啶（I）与二异丙基对甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（II）反应生成相应的膦酸甲酯（III），同时生成4-环丙基吡啶（IV）。酯III 被转化为游离的3-(4-吡啶基)丙氧甲基膦酸（V）。从4-(3-苯甲酰氧基丙基)吡啶（VII）出发合成3-(2-氨基-4-吡啶基)丙氧甲基膦酸（XVI），经过N-氧化物VIII，加热与磷酰氯反应得到2-氯衍生物IX。化合物IX 经过甲氧基钠脱苯甲酰基生成2-氯-4-(3-羟丙基)吡啶（XI）。将钠盐XI 与对甲苯磺酸酯II 缩合得到二异丙基3-(2-氯-4-吡啶基)丙氧甲基膦酸酯（XIII）和2-氯-4-环丙基吡啶（XIV）。用溴三甲基硅烷去除XIII 中的酯基，得到3-(2-氯-4-吡啶基)丙氧甲基膦酸（XV）。在铜(II) 硫酸催化下，用水溶氨取代化合物XV 中2 位的氯原子，得到3-(2-氨基-4-吡啶基)丙氧甲基膦酸（XVI）作为最终产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19950670
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶丙醇 在 (二异丙氧基磷酰)甲基对甲苯磺酸酯 、 sodium hydride 作用下， 生成 4-环丙基吡啶 、 bis(2-propyl) 3-(4-pyridinyl)propoxymethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(4-Pyridinyl)-, 3-(2-Chloro-4-pyridinyl)- and 3-(2-Amino-4-pyridinyl)propoxymethanephosphonic Acid

  摘要：

  钠盐4-(3-羟丙基)吡啶（I）与二异丙基对甲苯磺酰氧甲基膦酸酯（II）反应生成相应的膦酸甲酯（III），同时生成4-环丙基吡啶（IV）。酯III 被转化为游离的3-(4-吡啶基)丙氧甲基膦酸（V）。从4-(3-苯甲酰氧基丙基)吡啶（VII）出发合成3-(2-氨基-4-吡啶基)丙氧甲基膦酸（XVI），经过N-氧化物VIII，加热与磷酰氯反应得到2-氯衍生物IX。化合物IX 经过甲氧基钠脱苯甲酰基生成2-氯-4-(3-羟丙基)吡啶（XI）。将钠盐XI 与对甲苯磺酸酯II 缩合得到二异丙基3-(2-氯-4-吡啶基)丙氧甲基膦酸酯（XIII）和2-氯-4-环丙基吡啶（XIV）。用溴三甲基硅烷去除XIII 中的酯基，得到3-(2-氯-4-吡啶基)丙氧甲基膦酸（XV）。在铜(II) 硫酸催化下，用水溶氨取代化合物XV 中2 位的氯原子，得到3-(2-氨基-4-吡啶基)丙氧甲基膦酸（XVI）作为最终产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19950670